1,1,1-Trifluoro-2-dodecanol | 332153-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-2-dodecanol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoromethyl dodecan-2-ol；1,1,1-trifluoro-dodecan-2-ol；1,1,1-Trifluorododecan-2-ol
• CAS: 332153-09-0
• 化学式: C₁₂H₂₃F₃O
• mdl: MFCD02183566
• 分子量: 240.309
• InChiKey: MVHWXVCSJHZULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-2-dodecanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1,1,1-Trifluorododecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Trifluoromethyl Ketones. VII. Ene Reaction of Trifluroacetaldehyde and Its Application for Synthesis of Trifluoromethyl Compounds.

  摘要：

  作为三氟甲基酮烯化反应研究的延伸，我们还研究了三氟乙醛的烯化反应。在路易斯酸（其中二氯化甲基铝的效果最好）存在的情况下，该醛作为一种良好的亲烯烃与各种烯化合物发生反应，但路易斯酸引起的醛聚合往往会降低烯反应的分离产率。使用 Dess Martin 试剂成功地将烯酮反应产物氧化为三氟甲基 β、γ-不饱和酮。烯反应产物还原后再用琼斯试剂氧化，得到饱和的三氟甲基酮。β、γ-不饱和酮在热分解过程中重新排列为 α、β-不饱和酮。得到的这些酮又转化为其他类型的三氟甲基化合物。因此，三氟乙醛的烯化反应为合成多种类型的三氟甲基化合物提供了一种通用方法。在这一衍生过程中，发现三氟甲基的取代基比癸基大得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1707
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-十二碳烯-2-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1,1,1-Trifluoro-2-dodecanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Trifluoromethyl Ketones. VII. Ene Reaction of Trifluroacetaldehyde and Its Application for Synthesis of Trifluoromethyl Compounds.

  摘要：

  作为三氟甲基酮烯化反应研究的延伸，我们还研究了三氟乙醛的烯化反应。在路易斯酸（其中二氯化甲基铝的效果最好）存在的情况下，该醛作为一种良好的亲烯烃与各种烯化合物发生反应，但路易斯酸引起的醛聚合往往会降低烯反应的分离产率。使用 Dess Martin 试剂成功地将烯酮反应产物氧化为三氟甲基 β、γ-不饱和酮。烯反应产物还原后再用琼斯试剂氧化，得到饱和的三氟甲基酮。β、γ-不饱和酮在热分解过程中重新排列为 α、β-不饱和酮。得到的这些酮又转化为其他类型的三氟甲基化合物。因此，三氟乙醛的烯化反应为合成多种类型的三氟甲基化合物提供了一种通用方法。在这一衍生过程中，发现三氟甲基的取代基比癸基大得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1707

文献信息

• Lapkin,I.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 233 - 235
  作者：Lapkin,I.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Liquid crystal compound
  申请人：Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0435240B1

  公开（公告）日：1995-05-24
• US4921632A
  申请人：——

  公开号：US4921632A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US5110498A
  申请人：——

  公开号：US5110498A

  公开（公告）日：1992-05-05
• US5202054A
  申请人：——

  公开号：US5202054A

  公开（公告）日：1993-04-13