1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((R)-(2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-(6-methoxyquinolin-5-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((R)-(2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-(6-methoxyquinolin-5-yl)urea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-[(R)-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]-6-methoxyquinolin-5-yl]urea
• 化学式: C₄₅H₄₈F₆N₄O₃Si
• 分子量: 834.977
• InChiKey: BRHVQHBGQFKFLU-MKXQVGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化奎宁 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((R)-(2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-(6-methoxyquinolin-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化2-硝基半乳糖的立体选择性糖基化。

  摘要：

  首次证明了双功能金鸡纳/硫脲有机催化剂用于2-硝基半乳糖的直接和α-立体选择性糖基化的用途。条件温和，实用，适用于各种糖苷受体，分离产物的收率良好至极佳。该方法在合成粘蛋白型核心6和7糖肽中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01962
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶,2-[(1E)-2-硝基乙烯基]-(9CI) 、 (2-nitrophenyl)methanethiol 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((R)-(2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-(6-methoxyquinolin-5-yl)urea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以36.42 mg的产率得到(R)-2-(2-nitro-1-(2-nitrobenzylthio)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的C-5'取代的金鸡纳生物碱衍生的催化剂可促进烷基硫醇以优异的对映选择性加成至硝基烯烃。

  摘要：

  一种新型的双功能C-5'取代的金鸡纳生物碱基催化剂促进了烷基硫醇向硝基苯乙烯的首次高对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17965b

文献信息

• Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Sandra Medina、Matthew J. Harper、Edward I. Balmond、Silvia Miranda、Giacomo E. M. Crisenza、Diane M. Coe、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01962

  日期：2016.9.2

  The use of a bifunctional cinchona/thiourea organocatalyst for the direct and α-stereoselective glycosylation of 2-nitrogalactals is demonstrated for the first time. The conditions are mild, practical, and applicable to a wide range of glycoside acceptors with products being isolated in good to excellent yields. The method is exemplified in the synthesis of mucin type Core 6 and 7 glycopeptides.

  首次证明了双功能金鸡纳/硫脲有机催化剂用于2-硝基半乳糖的直接和α-立体选择性糖基化的用途。条件温和，实用，适用于各种糖苷受体，分离产物的收率良好至极佳。该方法在合成粘蛋白型核心6和7糖肽中得到了例证。
• A novel C-5′ substituted cinchona alkaloid-derived catalyst promotes additions of alkyl thiols to nitroolefins with excellent enantioselectivity
  作者：Carole Palacio、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c2cc17965b

  日期：——

  A new bifunctional C-5' substituted cinchona alkaloid-based catalyst promotes the first highly enantioselective additions of alkyl thiols to nitrostyrenes.

  一种新型的双功能C-5'取代的金鸡纳生物碱基催化剂促进了烷基硫醇向硝基苯乙烯的首次高对映选择性加成。