5-溴-2-环戊烯-1-酮 | 694-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 5-bromo-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 5-Brom-cyclopenten-(2)-on-(1)；5-Brom-cyclopent-2-en-1-on；5-Brom-2-cyclopenten-1-on；5-Brom-cyclopent-2-enon；2-Cyclopenten-1-one,5-bromo-；5-bromocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 694-27-9
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: XCRIPBQNBNUFRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-环戊烯-1-酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 endo-Dicyclopentadien-1,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K.; Goliasch,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2909 - 2921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到5-溴-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α′-Bromination of α,β-unsaturated ketones by an electrochemical procedure

  摘要：

  提出了一种新颖而直接的方法，通过在可变电流密度下对底物-CF3CO2H-CuBr-Et4NOTs-MeCN体系进行电解，实现了α,β-不饱和酮的区域选择性α'-溴化。

  DOI：

  10.1039/c39910001418

文献信息

• α′-Bromination of α,β-unsaturated ketones by an electrochemical procedure
  作者：Michiharu Mitani、Tamotsu Kobayashi、Kikuhiko Koyama

  DOI：10.1039/c39910001418

  日期：——

  A novel and straightforward method to accomplish regioselective α′-bromination of α,β-unsaturated ketones, in which a substrate–CF3CO2H–CuBr–Et4NOTs–MeCN system is subjected to electrolysis with variable current density, is described.

  提出了一种新颖而直接的方法，通过在可变电流密度下对底物-CF3CO2H-CuBr-Et4NOTs-MeCN体系进行电解，实现了α,β-不饱和酮的区域选择性α'-溴化。
• Mironov,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1002 - 1006
  作者：Mironov,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TMS·OTf-Catalyzed α-bromination of carbonyl compounds by N-bromosuccinimide
  作者：Samar Kumar Guha、Bo Wu、Beom Soo Kim、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.023

  日期：2006.1

  Various carbonyl compounds undergo alpha-bromination reaction under a mild and practical condition utilizing N-bromosuccinimide (NBS), catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate ((TMSOTf)-O-.). This method is also effective for the side-chain bromination of heteroaromatic carbonyl compounds without the ring brominations. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hafner,K.; Goliasch,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2909 - 2921
  作者：Hafner,K.、Goliasch,K.

  DOI：——

  日期：——