5-allyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole | 869542-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-allyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole
• 英文别名: 5-(2-Propen-1-yl)-2-[tris(1-methylethyl)silyl]oxazole；tri(propan-2-yl)-(5-prop-2-enyl-1,3-oxazol-2-yl)silane
• CAS: 869542-44-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NOSi
• 分子量: 265.471
• InChiKey: CAPVOMDQDNTPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以90%的产率得到3-(2-(triisopropylsilyl)oxazol-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双环四酸的侧链官能化对天然产物进行抗菌模拟

  摘要：

  具有不饱和酰基链的四酸在具有一系列生物活性的天然产物中被广泛发现，并且双环四酸酯代表制备这种复杂分子的简单模拟物的合适支架。开发了一种功能化双环四酸酯的C（6）-酰基的有效途径，并将其用于制备具有一定范围的饱和和不饱和侧链的小型化学文库。具有亲脂性残基的类似物具有高度有效的抗菌活性，对革兰氏阳性细菌具有选择性，并且最佳化合物的效力比头孢菌素C对照高37倍，并具有适当的治疗范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01453
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 5-allyl-2-(triisopropylsilyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  （-）-（3 R）-Inthomycin C的不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然产物（-）-（3 R）-霉素C的合成过程很短（10个步骤），有效合成（总产率为15％）。关键步骤包括三个C–C键形成反应：（i）乙烯基Mukaiyama-Aldol，（ii）烯烃交叉复分解反应，以及（iii）不对称Mukaiyama-Kiyooka aldol。该路线以其简洁而著称，其优点是缺乏先前方法中存在的化学计量的锡促进的交叉偶联反应。还首次描述了对人类癌细胞系中（-）-（3 R）-霉素C和结构类似物的生物学活性的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01370

文献信息

• A Convenient Oxazole C-2 Protecting Group:  The Synthesis of 4- and 5-Substituted Oxazoles via Metalation of 2-Triisopropylsilyloxazoles
  作者：Ross A. Miller、Randi M. Smith、Benjamin Marcune

  DOI：10.1021/jo051490m

  日期：2005.10.1

  Metalation of oxazoles at the 4 and 5 position was achieved after regioselective C-2 silyl protection. Removal of the protecting group was then accomplished under mild conditions allowing for a straightforward preparation of C-5 monosubstituted and C-4,5 disubstituted oxazoles. The first practical C-2 protecting group of oxazoles has been demonstrated.

  区域选择性的C-2甲硅烷基保护后，在4和5位上的恶唑金属化。然后在温和的条件下完成保护基的去除，从而可以直接制备C-5单取代的和C-4,5-二取代的恶唑。已经证明了恶唑的第一个实用的C-2保护基。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-(3<i>R</i>)-Inthomycin C
  作者：Sandra Balcells、Maxwell B. Haughey、Johannes C. L. Walker、Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01370

  日期：2018.6.15

  A short (10 step) and efficient (15% overall yield) synthesis of the natural product (−)-(3R)-inthomycin C is reported. The key steps comprise three C–C bond-forming reactions: (i) a vinylogous Mukaiyama aldol, (ii) an olefin cross-metathesis reaction, and (iii) an asymmetric Mukaiyama–Kiyooka aldol. This route is notable for its brevity and has the advantage of lacking stoichiometric tin-promoted

  据报道，天然产物（-）-（3 R）-霉素C的合成过程很短（10个步骤），有效合成（总产率为15％）。关键步骤包括三个C–C键形成反应：（i）乙烯基Mukaiyama-Aldol，（ii）烯烃交叉复分解反应，以及（iii）不对称Mukaiyama-Kiyooka aldol。该路线以其简洁而著称，其优点是缺乏先前方法中存在的化学计量的锡促进的交叉偶联反应。还首次描述了对人类癌细胞系中（-）-（3 R）-霉素C和结构类似物的生物学活性的初步研究。
• Antibacterial Mimics of Natural Products by Side-Chain Functionalization of Bicyclic Tetramic Acids
  作者：Laia Josa-Culleré、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01453

  日期：2018.9.7

  Tetramic acids with unsaturated acyl chains are widely found in natural products possessing a range of biological activities, and bicyclic tetramates represent a suitable scaffold to prepare simple mimics of such complex molecules. An efficient route to functionalize the C(6)-acyl group of a bicyclic tetramate was developed and utilized to prepare a small chemical library with a range of saturated

  具有不饱和酰基链的四酸在具有一系列生物活性的天然产物中被广泛发现，并且双环四酸酯代表制备这种复杂分子的简单模拟物的合适支架。开发了一种功能化双环四酸酯的C（6）-酰基的有效途径，并将其用于制备具有一定范围的饱和和不饱和侧链的小型化学文库。具有亲脂性残基的类似物具有高度有效的抗菌活性，对革兰氏阳性细菌具有选择性，并且最佳化合物的效力比头孢菌素C对照高37倍，并具有适当的治疗范围。