(Z)-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one | 30925-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-p-methoxyphenyl-3-phenylprop-2-en-1-one；(Z)-4'-methoxychalcone；(2Z)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(4-methoxy-phenyl)-3c-phenyl-propenone；1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4'-Methoxy-cis-chalkon；Benzal-p-methoxyacetophenone
• CAS: 30925-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KJHHAPASNNVTSN-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 以 异辛烷 为溶剂， 生成 (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Mitina, V. G.; Reinkhardt, M.; Lavrushin, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 114 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [[1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙炔基]氧基]-三甲基硅烷 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (Z)-1-(p-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  再次探讨甲硅烷氧基。一个有用的功能中间体，用于合成（Z）-β支化的森田-贝利斯-希尔曼型加合物和（Z）-查耳酮

  摘要：

  通过醛与甲硅烷基乙炔或甲硅烷氧基丙炔的反应，甲硅烷氧基烯被证明是制备（Z）-β支链的森田-贝利斯-希尔曼型加合物的有用功能中间体。从甲硅烷氧基丙炔经由甲硅烷氧基丙烯立体选择性地合成了各种（Z）-查耳酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.025

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Cyclopropanation of Michael Acceptors
  作者：Ana M. del Hoyo、Marcos García Suero

  DOI：10.1002/ejoc.201601604

  日期：2017.4.18

  A new protocol for the catalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with diiodomethane by means of photoredox catalysis has been successfully developed. The transformation is characterized by its mild conditions, functional group compatibility, and excellent selectivity profile.

  已经成功开发了一种通过光氧化还原催化 α,β-不饱和羰基化合物与二碘甲烷催化环丙烷化的新方案。该转化的特点是条件温和、官能团相容性好、选择性好。
• Catalyzed Claisen–Schmidt reaction by protonated aluminate mesoporous silica nanomaterial focused on the (E)-chalcone synthesis as a biologically active compound
  作者：Mohammad Reza Sazegar、Shaya Mahmoudian、Ali Mahmoudi、Sugeng Triwahyono、Aishah Abdul Jalil、Rino R. Mukti、Nur H. Nazirah Kamarudin、Monir K. Ghoreishi

  DOI：10.1039/c5ra23435b

  日期：——

  catalyzed the synthesis of (E)-chalcones through the Claisen–Schmidt reaction. Chalcone derivatives have been applied as biologically active compounds with anti-cancer, anti-inflammatory and diuretic pharmacological activities. The products were obtained via reactions on the protonic acid sites of HAlMSN. The significant advantages of this reaction are high yield, easy work up, short reaction time and also

  介孔二氧化硅结构（MSN）是使用溶胶-凝胶法合成的，然后进行铝接枝和质子化，然后表示为HAlMSN（Si / Al = 18.9）。N 2的物理吸附证实了具有3.38 nm孔径的中孔结构。27 Al NMR显示存在骨架和骨架外的铝结构，这导致形成很强的Lewis和Brønsted酸性位。HAlMSN通过Claisen-Schmidt反应催化（E）-查耳酮的合成。查耳酮衍生物已被用作具有抗癌，抗炎和利尿药理活性的生物活性化合物。产品是通过以下途径获得的HAlMSN质子酸位点上的反应 该反应的显着优点是产率高，易于后处理，反应时间短以及与各种有机溶剂的相容性。得到的产物在298 K下具有97％的优异转化率。结果表明，与吸电子取代基相比，给电子取代基表现出更高的转化率。通过将其重复使用五次以生产（E）-查耳酮来研究催化剂的稳定性，并且其催化活性仅略微降低。最高产品（E在苯甲醛/苯乙酮的摩尔比为1
• Palladium-catalyzed heteroannulation with acetylenic carbinols as synthons-synthesis of quinolines and 2,3-dihydro-4(1H)-quinolones
  作者：Jyan S Mahanty、Mahuya De、Palas Das、Nitya G Kundu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00852-1

  日期：1997.9

  quinolines 2. An excellent synthesis of the alkaloid dubamine (2n) is reported. Also, the anilides 6 on acid-catalyzed rearrangement, deprotection and cyclisation led to the 2-aryl-2, 3-dihydro-4(1H)-quinolones 16.

  在钯催化的条件下，邻碘代苯胺4与末端炔醇5发生反应，生成邻位取代的苯甲酸酯6。大部分的酸酐6可以用NaOEt / EtOH环化成2-芳基喹啉2。邻碘苯胺7与甲醇5反应生成8，后者在钯（II）辅助环化作用下提供取代的喹啉2。据报道，生物碱二巴胺（2n）的合成极好。还有，苯胺6酸催化的重排，脱保护和环化导致2-芳基-2，3-二氢-4（1H）-喹诺酮类16。
• Selective 1,2-addition of organocerium(III) reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasushi Sugiura

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87395-2

  日期：1985.4

  Organocerium(III) reagents react with α,β-unsaturated carbonyl compounds to afford 1,2-addition products in higher regioselectivity in comparison with organolithiums and the Grignard reagents. This selective 1,2-addition of organocerium reagents is considered to proceed through a polar pathway.

  与有机锂和格利雅试剂相比，有机铈（III）试剂与α，β-不饱和羰基化合物反应可提供更高的区域选择性的1,2-加成产物。有机铈试剂的这种选择性的1，2-添加被认为是通过极性途径进行的。
• Bowden, Keith; Duah, Christiana K.; Ranson, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 109 - 112
  作者：Bowden, Keith、Duah, Christiana K.、Ranson, Richard J.

  DOI：——

  日期：——