5-溴-2-甲基-8-喹啉醇 | 24263-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲基-8-喹啉醇
• 英文名称: 5-bromo-2-methylquinolin-8-ol
• 英文别名: 5-Brom-2-methyl-8-chinolinol
• CAS: 24263-94-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: LUHAOSQDJPQPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-8-喹啉醇 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 溴喹那多
  参考文献：
  名称：

  50. 8-羟基喹啉的一些溴取代的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000290
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 盐酸 、 arsenic(V) oxide 、 乙醇 、 水 、 镍 作用下， 生成 5-溴-2-甲基-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  50. 8-羟基喹啉的一些溴取代的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000290

文献信息

• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• Study on Relationship Between Fluorescence Properties and Structure of Substituted 8-Hydroxyquinoline Zinc Complexes
  作者：He Jianbo、Zhou Tingting、Cao Yongjing、Zhang Yuanyuan、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1007/s10895-018-2275-7

  日期：2018.9

  at the same time, blue-shifted of fluorescence emission wavelength was observed when the C-5 position of 8-hydroxyquinoline was substituted by electron-withdrawing group. When the C-4 position of 8-hydroxyquinolie was substituted by methyl or the C-5 position was substituted by sulfonic acid group, the corresponding zinc complexes had higher fluorescence intensity than 8-hydroxyquinolie zinc.

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。
• Potent inhibition of dinuclear zinc(II) peptidase, an aminopeptidase from Aeromonas proteolytica, by 8-quinolinol derivatives: inhibitor design based on Zn2+ fluorophores, kinetic, and X-ray crystallographic study
  作者：Kengo Hanaya、Miho Suetsugu、Shinya Saijo、Ichiro Yamato、Shin Aoki

  DOI：10.1007/s00775-012-0873-4

  日期：2012.4

  to Zn2+ in a bidentate manner to form very stable Zn2+ complexes at neutral pH (K d = 8–50 fM at pH 7.4). On the basis of this finding, it was hypothesized that 8-HQ derivatives have the potential to function as specific inhibitors of Zn2+ enzymes, especially dinuclear Zn2+ hydrolases. Assays of 8-HQ derivatives as inhibitors were performed against commercially available dinuclear Zn2+ enzymes such as

  报道了8-喹啉醇（8-羟基喹啉，8-HQ）衍生物对蛋白水解气单胞菌（AAP）（一种双核Zn 2+水解酶）的氨基肽酶的选择性抑制作用。先前我们曾报道过将8-HQ侧链环的制备方法为Zn 2+荧光团（周期为1,4,7,10-四氮杂环十二烷），其中8-HQ单元的氮和酚盐（以及四个在中性pH值（K d  = pH 7.4时，K d = 8-50 fM ）中，Cyclen的氮原子以双齿方式与Zn 2+结合形成非常稳定的Zn 2+复合物。根据这一发现，假设8-HQ衍生物具有充当Zn 2+的特异性抑制剂的潜力。 酶，特别是双核Zn 2+水解酶。针对商用双核Zn 2+酶（如AAP和碱性磷酸酶）进行了8-HQ衍生物作为抑制剂的测定。发现8-HQ和5-取代的8-HQ衍生物是AAP的竞争性抑制剂，在pH 8.0时的抑制常数为0.16-29μM。已发现8-HQ的1-位氮和8-氢氧根对于抑制AAP是必不可少的。用AA
• Synthesis of 8-Hydroxyquinolines by the Cyclization of<i>m</i>-Hydroxyphenethyl Ketone<i>O</i>-2,4-Dinitrophenyloximes
  作者：Katsuya Uchiyama、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1055/s-1997-6146

  日期：1997.6

  8-Hydroxyquinolines are synthesized from O-2,4-dinitrophenyloximes of m-hydroxyphenethyl ketones by the treatment with sodium hydride, and then with 2,3-dichloro-4,5-dicyano-p-benzoquinone (DDQ).

  8-羟基喹啉是通过将m-羟基苯乙酮的O-2,4-二硝基苯肟与氢化钠处理，然后再与2,3-二氯-4,5-二氰基对苯醌（DDQ）反应合成的。
• Diboron and Triboron Compounds Based on Linear and Star-Shaped Conjugated Ligands with 8-Hydroxyquinolate Functionality:  Impact of Intermolecular Interaction and Boron Coordination on Luminescence
  作者：Yi Cui、Suning Wang

  DOI：10.1021/jo060841+

  日期：2006.8.1

  New 8-R-quinoline functionalized linear and star-shaped conjugated molecules have been synthesized using Suzuki−Miyaura coupling methods (R = MeO, L1−L5; R = CH3OCH2O, L1‘−L5‘). When treated with HCl, L1‘−L5‘ are converted readily to the corresponding 8-hydroxyquinoline compounds L(OH)1−L(OH)5 which react readily with BPh3 in refluxing THF to produce the corresponding polyboron chelate compounds B1−B5

  使用Suzuki-Miyaura偶联方法（R = MeO，L1 - L5； R = CH 3 OCH 2 O，L1' - L5 '）合成了新的8-R-喹啉官能化的线性和星形共轭分子。当用HCl，处理过的L1 “ - L5 ”被容易地转化为相应的8-羟基喹啉化合物大号（OH）1 -大号（OH）5，其容易与BPH反应3在回流的THF中，以产生相应polyboron螯合物B1 - B5丰产。L1 -L5和B1 - B5在〜300°C时的T d表现出相似的热稳定性。实验和分子轨道计算结果表明，硼的螯合作用稳定了配体的LUMO能级，并缩小了HOMO-LUMO间隙，导致配体发蓝光，硼化合物发绿光或橙光。L1，L3和L5的晶体结构表明，这些分子在固态下具有层状排列，且具有明显的分子间π-π相互作用。线性二硼B5由于分子间的相互作用，显示出溶液中浓度和温度相关的发射。研究了单硼化合物BPh 2（5-Ph-