5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 104737-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-8-nitroisoquinoline；5-Brom-2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-methyl 5-bromo-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；5-bromo-N-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；N-methyl 5-bromo-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；5-bromo-2-methyl-8-nitro-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 104737-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 271.114
• InChiKey: DXRCGGKIRYSZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  345.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 温度范围：2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-8-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  合成8取代基2-甲基-1,2,3,4-四氢异吲哚啉

  摘要：

  一些8取代的2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680704
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-2-methyl-8-nitro-2-isoquinolinium Methanesulfonate 在 sodium borohydrid 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以45%的产率得到5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  NOVEL QUINOXALINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE

  摘要：

  具有以下式1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R为氢或羟基；R1为氢、烷基、芳基烷基、(CH2)nOH或(CH2)NR7R8；R5和R6各自独立地为氢、卤素、NO2、CN、CF3、SO2NR7R8、PO3R9R10、烷基、烯基、炔基、(CH2)nCONR7R8、(CH2)nCO2R10、NHCOR11，其中R7和R8各自独立地为氢或烷基，或者一起形成由三至七个原子组成的环的R7和R8；R9为氢或烷基，R10为氢或烷基，R11为氢或烷基，n为从零到四的整数；A为与苯环在标记为a和b的位置融合的五至七个原子组成的环，并由以下二价基团形成：a-NR12—CHR13—CHR14-b，a-CHR13—CHR14—NR12-b，a-CHR13—NR12—CHR14-b，a-CHR14—CH2—NR12—CHR13-b，a-CHR13—NR12—CH2—CHR14-b，a-CH2—CH2—CHR13—NR12-b，a-NR12—CHR12—CHR13—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—NR12—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—CH2NR12—CH2-b，a-CH2—NR12—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—CH2—CH2—NR12-b，a-NR12—CH2—CH2—CH2—CH2-b，其中R12为氢、CH2CH2OH或烷基，R13和R14各自独立地为氢、CN、CONH2、CH2NH2、CH2OH、烷基、芳基烷基、烯基或CO2R15，其中R15为氢或烷基。这些化合物在治疗对谷氨酸和天冬氨酸受体阻滞有反应的哺乳动物的疾病中有用。还包括用于制备这些化合物的方法和在这些方法中有用的新中间体。

  公开号：

  US20030114422A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 5-bromo-8-nitro-N-methylisoquinolinium iodide 、 氰基硼氢化钠 、 乙酸乙酯 在 120 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以This resulted in 19.3 g (83%) of 5-bromo-2-methyl-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as a yellow solid的产率得到5-溴-2-甲基-8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY

  摘要：

  本公开提供了具有亲和力的5-HT6受体的化合物，其化学式为(I)：其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这种化合物的方法。

  公开号：

  US20080318941A1

文献信息

• 6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080200471A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 —R 4 A, B, D, E, and G are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1-R4，A，B，D，E和G如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• ALKYL-SUBSTITUTED 3' COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Conticello Richard

  公开号：US20100016297A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , Ar, m and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT 6 受体亲和力的化合物，其化学式为（I）： 其中R1、R2、Ar、m和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用它们的方法。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010021797A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I) wherein R1, A, B, D, E, G, Q, Ar, n, m, and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I），其中R1、A、B、D、E、G、Q、Ar、n、m和p如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用方法。
• ACYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Conticello Richard

  公开号：US20100029629A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , Q, G, Ar, m, and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT 6 受体亲和力的化合物，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、Q、G、Ar、m和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] 4'-AMINO CYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS 4'-AMINO CYCLIQUES PRÉSENTANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010024980A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): formula (I) wherein Cy is selected from formula (Il) and wherein R1, R2, R3, Q, G, Ar, m, n and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为（I）：化学式（I），其中Cy从化学式（II）中选择，R1、R2、R3、Q、G、Ar、m、n和p的定义如本文所述。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及它们的使用方法。