10-benzyl-3,4,6,7-tetrahydro-9-phenylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione | 259747-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyl-3,4,6,7-tetrahydro-9-phenylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
• 英文别名: 10-benzyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione；10-benzyl-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；10-benzyl-9-phenyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-acridine-1,8-dione
• CAS: 259747-30-3
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: FNERUAYDYXTQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 indium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-benzyl-3,4,6,7-tetrahydro-9-phenylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟 (III) 催化 β-烯胺酮、醛和环状 1,3-二羰基化合物的高效一锅法合成吖啶二酮

  摘要：

  从β-烯胺酮、醛和环状1,3-二酮开始发展催化反应。这些反应的关键策略涉及多米诺诺文格尔缩合/迈克尔加成/环化脱水反应。关键词：吖啶二酮、三氟甲磺酸铟、β-烯胺酮 简介吖啶二酮及其衍生物具有广泛的药学活性，包括抗菌、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1170

文献信息

• Cross-dehydrogenative regioselective Csp³–Csp²coupling of enamino-ketones followed by rearrangement: an amazing formation route to acridine-1,8-dione derivatives
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5ob02655e

  日期：——

  A new general method for the synthesis of acridine-1,8-diones through CDC coupling of enamino-ketones followed by rearrangement has been developed. This is a Cu(I) catalyzed procedure, based on the cross dehydrogenative coupling of the Csp3–H bond with the Csp2–H bond of enamino-ketones followed by rearrangement to acridine-1,8-diones in the presence of PTSA under an aerobic atmosphere. The synthetic

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下CSP 3 -H键与烯氨基酮的CSP 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。
• Ceric ammonium nitrate (CAN) catalyzed synthesis of N-substituted decahydroacridine-1,8-diones in PEG
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.033

  日期：2010.5

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive non-toxic and effective medium for the one-pot synthesis of N-substituted decahydroacridine-1,8-diones in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) as the catalyst in high yields. Also, the solvent system can be recovered and reused; making this protocol economically and potentially viable.

  聚乙二醇（PEG）被发现是用于一锅合成N的廉价的无毒且有效的介质-如以高收率催化剂取代decahydroacridine -1,8-二酮在硝酸铈铵（CAN）的存在下。而且，溶剂系统可以回收和再利用。使该协议在经济上和潜在的可行性。
• Copper‐Catalyzed Oxidative [1+2+1+2] Cascade Cyclization of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethyl Enaminones with Benzylamines: A Facile Access to Functionalized 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Yulin Sun、Zhangmengjie Chai、Donghan Liu、Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Zhuoyuan Liu、Yongchao Wang、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/chem.202300297

  日期：——

  By using benzylamines as the C4 source of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs), a Cu-catalyzed oxidative [1+2+1+2] cascade cyclization of N,N-dimethyl enaminones and benzylamines for the synthesis of 1,4-DHPs was firstly developed.

  以苄胺为1,4-二氢吡啶(1,4-DHPs)的C4源，Cu催化氧化[1+2+1+2]级联环化N, N-二甲基烯胺酮和苄胺合成1,4-DHPs 是最先开发出来的。