1--4-isocyanatocyclohexan-1-one ethylene ketal | 65619-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1--4-isocyanatocyclohexan-1-one ethylene ketal
• 英文别名: 8-[3-(Benzyloxy)phenyl]-8-isocyanato-1,4-dioxaspiro[4.5]decane；8-isocyanato-8-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 65619-87-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: AKOXJAXYVZYHDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--4-isocyanatocyclohexan-1-one ethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1--4-(methylamino)cyclohexan-1-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-4-(m-methoxyphenyl)cyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 1--4-isocyanatocyclohexan-1-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-4-氨基环己酮及其衍生物，一类新型的镇痛药。3.间羟基苯基衍生物。

  摘要：

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00135a019

文献信息

• LEDNICER D.; VOIGTLANDER P. F. V.; EMMERT D. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 3, 341-346
  作者：LEDNICER D.、 VOIGTLANDER P. F. V.、 EMMERT D. E.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Aryl-4-aminocyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 3. m-Hydroxyphenyl derivatives
  作者：Daniel Lednicer、Philip F. Von Voigtlander、D. Edward Emmert

  DOI：10.1021/jm00135a019

  日期：1981.3

  reaction the displacement of cyanide from the alpha-aminonitrile of 1,4-cyclohexanedione ketal, with the THP ether of m-hydroxyphenylmagnesium bromide. A number of the products show narcotic antagonist activity. Amino alcohols obtained on reaction of the free ketones with phenethyl Grignard reagents are potent analgetics, though devoid of antagonist activity. Systematic variation of the substituent on nitrogen

  通过将氰化物从1,4-环己二酮缩酮的α-氨基腈中置换得到的THP作为关键反应，获得了被间羟基取代的4-芳基-4-（二甲基氨基）环己-1-酮的衍生物间羟基苯基溴化镁的醚。许多产品显示出麻醉拮抗剂活性。尽管没有拮抗活性，但游离酮与苯乙基格利雅试剂的反应获得的氨基醇是有效的镇痛药。氮上取代基的系统变化显示出非经典的结构-活性关系；二甲氨基基团是最有效的拮抗剂。