(2S,3R,4R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol | 819066-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 819066-87-0
• 化学式: C₃₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 534.768
• InChiKey: ANYVJGKQTBAJRH-BNXUFIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 [(4aR,5R,7R,8aR)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2,4a-trimethyl-tetrahydro-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dihydroxy-2-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2S,3R,4R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071