tert-butyl-[[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane | 819066-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 819066-83-6
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 616.988
• InChiKey: XSKIXYHVNZMHMS-QIKUIUABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dihydroxy-2-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl-[[(2R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性合成，以及在C 19处的异常转化

  摘要：

  （-）-lasonolide A的19- epi -C 18 -C 25片段的非对映选择性结构是通过5-外-三角模式的自由基环化反应实现的，以在C 22和C处创建连续的四级和三级立体中心23作为关键反应步骤。在脱水阶段，发现构型发生了异常转变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.071