3-(p-tolylamino)-3-phenyl-1-p-tolylpropan-1-one | 112819-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(p-tolylamino)-3-phenyl-1-p-tolylpropan-1-one
• 英文别名: p-Tolyl-(2-p-toluidino-2-phenyl-ethyl)-keton；3-phenyl-3-p-toluidino-1-p-tolyl-propan-1-one；β-p-Toluidino-4-methyl-β-phenyl-propiophenon；3-Phenyl-3-p-toluidino-1-p-tolyl-propan-1-on；3-(4-Methylanilino)-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 112819-29-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: QHYNBBPBJGLVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 对甲基苯乙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到3-(p-tolylamino)-3-phenyl-1-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸在水中催化一锅三组分曼尼希型反应

  摘要：

  在环境温度下，液体三氟甲磺酸在水中能有效地催化酮，醛和胺的一锅三组分曼尼希型反应。实现了高产率的相应β-氨基酮化合物。该方法温和，绿色，简单，有效。

  DOI：

  10.1134/s0023158411010113

文献信息

• One-pot three-component Mannich-type reaction catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid in water
  作者：Gang Li、Hankui Wu、Zhiyong Wang、Xianli Wang

  DOI：10.1134/s0023158411010113

  日期：2011.2

  One-pot three-component Mannich-type reaction of ketones, aldehydes and amines was efficiently catalyzed by liquid trifluoromethanesulfonic acid in water at ambient temperature. The high yield of corresponding β-amino ketones compounds were achieved. The proposed method is mild, green, simple and efficient.

  在环境温度下，液体三氟甲磺酸在水中能有效地催化酮，醛和胺的一锅三组分曼尼希型反应。实现了高产率的相应β-氨基酮化合物。该方法温和，绿色，简单，有效。
• Discovery and biological characterization of a novel series of androgen receptor modulators
  作者：C Zhou、G Wu、Y Feng、Q Li、H Su、D E Mais、Y Zhu、N Li、Y Deng、D Yang、M-W Wang

  DOI：10.1038/bjp.2008.107

  日期：2008.5

  affinity binding to androgen receptors, agonist and/or antagonist activities in both CV-1 and MDA-MB-453 transfection assays. A proliferation assay in LNCaP cells also exhibited this profile. A representative of these non-steroidal compounds (compound 21) was devoid of activity at other nuclear receptors (oestrogen, progesterone, glucocorticoid and mineralocorticoid receptors) in the CV-1 co-transfection

  背景和目的选择性雄激素受体调节剂在前列腺癌的治疗中具有重要价值。本研究的目的是对在高通量筛选活动中发现的一类新的非甾体雄激素受体调节剂进行初步表征。实验方法 竞争性受体结合、基于荧光素酶的报告基因方法、细胞增殖和体内测定被用来评估化学研究中的一组初始化合物。主要结果 来自化学研究的 49 种类似物在 CV-1 和 MDA-MB-453 转染试验中均显示出与雄激素受体的高亲和力结合、激动剂和/或拮抗剂活性。LNCaP 细胞中的增殖测定也显示出这种特征。在 CV-1 共转染试验中，这些非甾体化合物的代表（化合物 21）对其他核受体（雌激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素受体）没有活性。同时，在未成熟去势大鼠模型中，它表现为雄激素受体拮抗剂，对抗外源性雄激素诱导的前列腺、精囊和提肛肌的生长。将化合物 21 分离为其对映异构体表明，几乎所有的雄激素受体调节活性和结合都存在于右旋化合物 (23) 中，而左旋异构体
• Aluminium dodecatungstophosphate (AlPW12O40)—An efficient catalyst for three-component Mannich reaction in water
  作者：Gang Li、Ruiling Long、Suling Yang、Liping Zhang

  DOI：10.1134/s0023158411040045

  日期：2011.7

  One-pot, three-component Mannich reactions of ketones, aldehydes and amines were efficiently catalyzed by AlPW12O40 in water at ambient temperature to give the corresponding beta-amino ketones in good to excellent yields. The method has the following merits: Firstly, Catalyst AlPW12O40 is non-corrosive and environmentally benign; Secondly, loading amount of catalyst is very low, less than 1 mol %; Thirdly, water as solvent is green and safe.
• Ammonium Chloride Promoted One-Pot, Three-Component Mannich Reaction: An Efficient Synthesis of β-Amino Ketones and β-Amino Esters
  作者：Rekha R. Joshi、Jay Z. Chandanshive、Pradip D. Lokhande

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23978

  日期：——

  temperature to furnish β-amino ketones in good to excellent yields. The said protocol was further applied for the direct synthesis of β-amino esters, which are important precursors for the synthesis of β-amino acids. This protocol is potentially applicable for the development of a clean and environment-friendly strategy for the synthesis of β-amino ketones and found applications in the synthesis of potent biologically

  人们发现氯化铵是芳香醛、酮和胺在乙醇中在室温下发生一锅三组分曼尼希反应的有效试剂，可以以良好至优异的产率提供 β-氨基酮。该方案进一步应用于β-氨基酯的直接合成，β-氨基酯是合成β-氨基酸的重要前体。该方案可能适用于开发清洁、环境友好的β-氨基酮合成策略，并由于其简单的实验条件、廉价的试剂和直接的产物分离程序而在有效的生物活性分子的合成中得到应用。