methyl 10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole-11-carboxylate | 1560667-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole-11-carboxylate
• 英文别名: methyl 10H-indolo[1,2-a]benzimidazole-11-carboxylate
• CAS: 1560667-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: JRUHJLARLQEOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole-11-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 10-methyl-10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化多米诺加成/双环化：一种多环苯并咪唑衍生物的方法

  摘要：

  通过铜催化的多米诺加成/双环化反应，已经开发了一种高效且通用的新型多环苯并咪唑衍生物的组装方法。由双-（邻-卤代芳基）碳二亚胺成功地组装了多种可用作合成药物和功能材料的多环苯并咪唑衍生物。意外的N-甲基化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚也可以被选择性地组装。在这些多米诺骨牌过程中，多键和多环部分很容易在一个锅中形成。

  DOI：

  10.1021/jo402742k
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2-iodophenyl)carbodiimide 、 丙二酸二甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.17h， 以80%的产率得到methyl 10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化多米诺加成/双环化：一种多环苯并咪唑衍生物的方法

  摘要：

  通过铜催化的多米诺加成/双环化反应，已经开发了一种高效且通用的新型多环苯并咪唑衍生物的组装方法。由双-（邻-卤代芳基）碳二亚胺成功地组装了多种可用作合成药物和功能材料的多环苯并咪唑衍生物。意外的N-甲基化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚也可以被选择性地组装。在这些多米诺骨牌过程中，多键和多环部分很容易在一个锅中形成。

  DOI：

  10.1021/jo402742k

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Addition/Double Cyclization: An Approach to Polycyclic Benzimidazole Derivatives
  作者：Guodong Yuan、Haiquan Liu、Jilong Gao、Kangjian Yang、Qingsheng Niu、Hui Mao、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/jo402742k

  日期：2014.2.21

  the assembly of novel polycyclic benzimidazole derivatives has been developed by Cu-catalyzed domino addition/double cyclization reactions. A wide variety of polycyclic benzimidazole derivatives, which might be used as synthetic medicines and functional materials, were successfully assembled from bis-(o-haloaryl)carbodiimides. Unexpected N-methylated benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles can also be selectively

  通过铜催化的多米诺加成/双环化反应，已经开发了一种高效且通用的新型多环苯并咪唑衍生物的组装方法。由双-（邻-卤代芳基）碳二亚胺成功地组装了多种可用作合成药物和功能材料的多环苯并咪唑衍生物。意外的N-甲基化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚也可以被选择性地组装。在这些多米诺骨牌过程中，多键和多环部分很容易在一个锅中形成。