3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyquinoline
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-methoxyquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: GIDWXULMAKUBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 ammonium acetate 、 3-(2-chloroquinolin-3-yl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型α-喹啉-3-基-α-（氨基酰胺、氨基酯）和双杂环芳香系统的合成、表征及其作为抗氧化剂和抗真菌剂的药理活性

  摘要：

  使用3-(喹啉-3-基)环氧乙烷-2,2-甲腈作为关键中间体，通过适当的合成路线合成了与不同功能化杂环核偶联的新系列喹啉。环氧化物开环得到双杂环杂化物，例如α-喹啉-3-基-α-氨基乙酸衍生物、喹喔啉-和苯并咪唑-喹啉杂化物以及喹啉-1,3-氧杂硫醇。使用DPPH •和ABTS •+方法对一些选定的双杂环杂合体的抗氧化潜力以及它们对尖孢镰刀菌f的抗真菌活性进行了体外评估。sp。番茄。事实证明，双-杂环芳族体系表现出显着的抗氧化活性，其强度与具有重要IC 50值的标准BHT和BHA相似。抗真菌活性的 SAR 研究表明，只有带有 2-亚氨基-1,3-氧硫杂环戊烯核的化合物才具有活性，显示出有趣的结果。还报道了两种化合物的晶体 X 射线结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4720

文献信息

• TNF -Alpha Modulating Benzimidazoles
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150152065A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列苯并咪唑衍生物，作为人类肿瘤坏死因子α活性的强效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和痛觉障碍；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。
• TNF -ALPHA MODULATING BENZIMIDAZOLES
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：EP2858983A1

  公开（公告）日：2015-04-15
• US9550737B2
  申请人：——

  公开号：US9550737B2

  公开（公告）日：2017-01-24
• [EN] TNF -ALPHA MODULATING BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES MODULANT LE TNF-ALPHA
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2013186229A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A series of benzimidazole derivatives, being potent modulators of human TNFα activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.