1,3,4,6-Tetraphenylhexatrien | 13573-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-Tetraphenylhexatrien
• 英文别名: (1E,3E,5E)-1,3,4,6-tetraphenylhexa-1,3,5-triene；[(1E,3E,5E)-1,4,6-triphenylhexa-1,3,5-trien-3-yl]benzene
• CAS: 13573-38-1
• 化学式: C₃₀H₂₄
• 分子量: 384.521
• InChiKey: NPFWKQOFRRQJFW-WQLOSJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 生成 1,3,4,6-Tetraphenylhexatrien
  参考文献：
  名称：

  Di Vona Maria Luisa, Rosnati Vittorio, Gazz. chim. ital, 123 (1993) N 1, S 25-29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Cross-Coupling Reaction of 2,4-Diaryl-1,1-diboryl-1,3-butadienes: Stereocontrolled Approach to 1,3,4,6-Tetraarylated 1,3,5-Hexatrienes
  作者：Masaki Shimizu、Katsuhiro Shimono、Michael Schelper、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2007-982567

  日期：2007.7

  The boryl group cis to the C(3)=C(4) group in 2,4-aryl-1,1-bis(pinacolatoboryl)-1,3-butadienes undergoes Pd-catalyzed cross-coupling reaction with aryl iodides stereoselectively at room temperature, giving rise to the corresponding boronates as a single diastereomer. Subsequent coupling of the boronates with alkenyl ­iodides allows us to synthesize 1,3,4,6-tetraarylated 1,3,5-hexa­trienes stereoselectively.

  在室温下，2,4-芳基-1,1-双(频哪醇氧羰基)-1,3-丁二烯中与 C(3)=C(4) 基顺式的硼烷基会在钯催化下与芳基碘化物立体选择性地发生交叉偶联反应，生成相应的硼酸盐单非对映异构体。随后，硼酸盐与烯基碘化物发生偶联反应，使我们能够立体选择性地合成 1,3,4,6-四芳基化的 1,3,5-己三烯。
• Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties of (1<i>E</i>,3<i>E</i>,5<i>E</i>)-1,3,4,6-Tetraarylhexa-1,3,5-trienes: A New Class of Fluorophores Exhibiting Aggregation-Induced Emission
  作者：Masaki Shimizu、Hironori Tatsumi、Kenji Mochida、Katsuhiro Shimono、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/asia.200900110

  日期：2009.8.3

  para position of the 3,4‐diphenyl groups induced a bathochromic shift of emission maxima with good solid‐state quantum yields. Thus, the tetraarylated triene framework is found to serve as a new class of fluorophores that exhibit aggregation‐induced emission.

  （E）-2,3-二芳基-1,4-双（二乙基膦酰基）丁-2-烯与（对位取代的）苯甲醛的双霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应得到（1 E，3 E，5 E）- 1,3,4,6-四芳基六-1,3,5-三烯，中等至良好的收率。与在母体1,3,4,6-四苯基六-1中相比，在1，HCl-二苯基对位上取代吸电子或供电子基团导致在CHCl 3中测得的紫外光谱有轻微的红移。，3,5-三烯 尽管在CHCl 3中所有三烯均未观察到荧光，它们以粉末形式显着发射可见光，量子产率为0.15–0.44。在3,4-二苯基的对位引入氨基会导致发射最大值发生红移，并具有良好的固态量子产率。因此，发现四芳基化的三烯骨架可作为一类新的荧光团，表现出聚集诱导的发射。