(Z)-benzyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylate | 1256954-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-benzyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: benzyl (Z)-2-chloro-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1256954-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: OJOKLLHTNICDQU-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 beta,beta,4-三氯苯乙烯 、 苯甲醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.08h， 以74%的产率得到(Z)-benzyl 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates

  摘要：

  本研究揭示了一种新型、完全化学和立体选择性的三组分策略，通过 Pd0 催化 CO (1 atm) 与 1,1-dichloro-1-alkenes 和各种醇的反应生成 Z-δ-氯丙烯酸酯。这种催化方法与 Wittig 类型的策略相比更有优势，因为它能以高产率获得纯 Z 构型的 α 氯丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0cc02517h

文献信息

• Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates
  作者：Martin Arthuis、Anne Lecup、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1039/c0cc02517h

  日期：——

  A novel and fully chemo- and stereoselective three component strategy leading to Z-α-chloroacrylates by a Pd0-catalyzed reaction of CO (1 atm) with 1,1-dichloro-1-alkenes and various alcohols is disclosed. This catalytic approach compares favourably with the Wittig type strategies as α-chloroacrylates of pure Z configuration are obtained in high yield.

  本研究揭示了一种新型、完全化学和立体选择性的三组分策略，通过 Pd0 催化 CO (1 atm) 与 1,1-dichloro-1-alkenes 和各种醇的反应生成 Z-δ-氯丙烯酸酯。这种催化方法与 Wittig 类型的策略相比更有优势，因为它能以高产率获得纯 Z 构型的 α 氯丙烯酸酯。