3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranose | 38711-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranose
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 38711-53-4；65483-49-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: BGOWELPNYQFSKL-ONQCXXIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到3-(acetyl-methyl-amino)-O1,O2-isopropylidene-α-D-3-deoxy-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151