3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranose | 38711-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranose
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 38711-53-4；65483-49-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: BGOWELPNYQFSKL-ONQCXXIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到3-(acetyl-methyl-amino)-O1,O2-isopropylidene-α-D-3-deoxy-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-N-methylacetamido-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第8部分。新合成的三聚氰胺C 1和C 1a的戊吡喃糖基和戊呋喃糖基衍生物

  摘要：

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。

  DOI：

  10.1039/p19810002151

文献信息

• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 8. Synthesis of novel pentopyranosyl and pentofuranosyl derivatives of gentamine C1 and C1a
  作者：D. Huw Davies、Max Kugelman、Paul Lee、Charles E. Luce、Alan K. Mallams、James B. Morton、Surinderjit S. Saluja、John J. Wright、George Detre、Masato Tanabe、Dennis M. Yasuda

  DOI：10.1039/p19810002151

  日期：——

  of a variety of 6-O- and 5-O-pentopyranosyl and -pentofuranosyl derivatives from 1,3,2′,6′-tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1a and C1 are described. These include neutral glycosides as well as 3-amino-3-deoxy- and 3-deoxy-3-methylamino-glycosides. The solution conformations of these novel semisynthetic aminoglycoside antibacterials are described.

  描述了由1,3,2'，6'-四-N-苄氧基羰基银胺C 1a和C 1合成各种6- O-和5- O-戊吡喃糖基和-戊呋喃糖基衍生物的方法。这些包括中性糖苷以及3-氨基-3-脱氧-和3-脱氧-3-甲基氨基-糖苷。描述了这些新型半合成氨基糖苷类抗菌剂的溶液构象。