cis-β-Aethyl-p-methoxyzimtsaeure | 30219-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cis-β-Aethyl-p-methoxyzimtsaeure
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)pent-2-enoicacid；(Z)-3-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoic acid
• CAS: 30219-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PNGLWXCBVRIOPB-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β-Aethyl-p-methoxyzimtsaeure 在 氧气 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以17.9 mg的产率得到4-ethyl-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoate 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cis-β-Aethyl-p-methoxyzimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081

文献信息

• US6004988A
  申请人：——

  公开号：US6004988A

  公开（公告）日：1999-12-21
• One Photocatalyst, <i>n</i> Activation Modes Strategy for Cascade Catalysis: Emulating Coumarin Biosynthesis with (−)-Riboflavin
  作者：Jan B. Metternich、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/jacs.5b12081

  日期：2016.1.27

  energy transfer (ET) and single-electron transfer (SET) activation pathways, respectively. This catalytic approach has been utilized to emulate the coumarin biosynthesis pathway, which features a key photochemical E → Z isomerization step. Since the ensuing SET-based cyclization eliminates the need for a prefunctionalized aryl ring, this constitutes a novel disconnection of a pharmaceutically important

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。