3-(1-hydroxyethyl)-N',N',1-trimethylindole-2-carbohydrazide | 545432-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyethyl)-N',N',1-trimethylindole-2-carbohydrazide
• CAS: 545432-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: PEPRECJECRHAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)-N',N',1-trimethylindole-2-carbohydrazide 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1,4-dimethyl-3-oxo-(1H)-furo[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Directedortho-Lithiation of the 2-(N,N-Dimethylhydrazinecarbonyl)-1-methylindole. Efficient Preparation of Tricyclic Lactones

  摘要：

  在四氢呋喃中，在 TMEDA 的存在下，使用 t-BuLi 对 N-甲基吲哚-2-酰肼 1 进行 3 位锂化。 生成的正交石硫酸化中间体与多种亲电体反应，以良好的产率得到具有区域选择性的 2,3-二取代吲哚。羟肼在与 MnO2 氧化后转化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36786
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(1-hydroxyethyl)-N',N',1-trimethylindole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Directedortho-Lithiation of the 2-(N,N-Dimethylhydrazinecarbonyl)-1-methylindole. Efficient Preparation of Tricyclic Lactones

  摘要：

  在四氢呋喃中，在 TMEDA 的存在下，使用 t-BuLi 对 N-甲基吲哚-2-酰肼 1 进行 3 位锂化。 生成的正交石硫酸化中间体与多种亲电体反应，以良好的产率得到具有区域选择性的 2,3-二取代吲哚。羟肼在与 MnO2 氧化后转化为相应的内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36786

文献信息

• Directed<i>ortho</i>-Lithiation of the 2-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylhydrazinecarbonyl)-1-methylindole. Efficient Preparation of Tricyclic Lactones
  作者：M. D. Pujol、M. Romero

  DOI：10.1055/s-2003-36786

  日期：——

  N-Methyl indole-2-hydrazide 1 was lithiated at the 3-position using t-BuLi in the presence of TMEDA in THF. The generated ortho-lithiated intermediate is reacted with a variety of electrophiles to give regioselectively 2,3-disubstituted indoles in good yields. The hydroxyhydrazides were converted to the corresponding lactones after oxidation with MnO2.

  在四氢呋喃中，在 TMEDA 的存在下，使用 t-BuLi 对 N-甲基吲哚-2-酰肼 1 进行 3 位锂化。 生成的正交石硫酸化中间体与多种亲电体反应，以良好的产率得到具有区域选择性的 2,3-二取代吲哚。羟肼在与 MnO2 氧化后转化为相应的内酯。