(E)-tert-butyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate | 1127435-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (4E)-3-carbonyl-5-phenyl-4-pentenoate；tert-butyl (E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1127435-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: QNOUGSFABWKRNT-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 rhodium(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl-3-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-3-((E)-styryl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素与酮酸的级联反应立体选择性合成各种内酯

  摘要：

  描述了用于多种内酯的立体选择性合成的会聚级联方法。Rh 2（TFA）4-催化的级联反应通过具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的羧酸OH插入/羟醛环化反应进行。级联反应可快速从易于获得的酮酸和重氮合成子中获得高度官能化的γ-丁内酯和δ-戊内酯。为了证明这种方法的实用性，已在级联序列中引入了一种热诱导的氧基-Cope扩环策略，以访问中等大小的内酯，该内酯可能会发生偶然的重排，通过分子内的羟醛/反式形成螺内酯。内酯化序列。已证明该反应是一般性的，用一系列酮酸和重氮羰基化合物可提供各种环大小的官能化内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03327
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4E)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentenoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl 3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+3] Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Aldehydes with Nazarov Reagents
  作者：Ming-Kui Zhu、Qiang Wei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200800174

  日期：2008.6.9

  An organocatalytic asymmetric formal [3+3] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated aldehydes with Nazarov reagents promoted by prolinol derivatives afforded, after oxidation, 3,4-dihydropyranones in good yields with high enantioselectivities of up to 97% ee.

  α，β-不饱和醛与Nazarov试剂的有机催化不对称形式[3 + 3]环加成反应，由Prolinol衍生物促进，氧化后可提供高产率的3,4-二氢吡喃酮，对映选择性高达97％ee。
• Geminal Diazides Derived from 1,3-Dicarbonyls: A Protocol for Synthesis
  作者：Hellmuth Erhardt、Andreas P. Häring、Andreas Kotthaus、Markus Roggel、My Linh Tong、Phillip Biallas、Martin Jübermann、Fabian Mohr、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02328

  日期：2015.12.18

  Geminal diazides constitute a rare class of compounds where only a limited number of methods are available for their synthesis. We present the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds (as exemplified by malonates, 3-oxoesters, and 1,3-diketones) with molecular iodine and sodium azide in aqueous DMSO providing a general access to geminal diazides. A broad range of geminal diazides with various structural

  双叠氮化物是一类稀有的化合物，其中仅有限数量的方法可用于合成。我们介绍了1，3-二羰基化合物（以丙二酸酯，3-氧代酸酯和1,3-二酮为例）与分子碘和叠氮化钠在DMSO水溶液中的反应，提供了通向双叠氮化物的一般途径。合成了范围广泛的具有各种结构基序的双金属叠氮化物，包括空间上需要的取代基和普通官能团，结果表明，即使在存在其他1,3-二羰基的情况下，也可以选择性地实现1,3-二羰基的重氮化。 2位上的取代基。另外，研究了几种重氮化物的热稳定性。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Fluorinated Cyclohexenones via Robinson Annulation Catalyzed by Primary−Secondary Diamines
  作者：Hai-Feng Cui、Ying-Quan Yang、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Shi-Zheng Zhu、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo902081w

  日期：2010.1.1

  Primary−secondary diamine catalysts were used to catalyze the asymmetric Robinson annulation to synthesize multiply substituted fluorinated chiral cyclohexenones with two contiguous stereogenic centers, one of which is a fluorinated quaternary chiral center, with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities in moderate to good yields.

  伯-仲二胺催化剂用于催化不对称罗宾逊环化反应，以合成具有两个连续立体中心的多取代氟化手性环己烯酮，其中一个是氟化季手性中心，具有良好的对映选择性和非对映选择性，产率中等至良好。
• 手性四氢咔唑类衍生物及其制备方法
  申请人：成都丽凯手性技术有限公司

  公开号：CN107382823B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了手性四氢咔唑类衍生物及其制备方法，属于有机合成技术领域，其具有结构式Ⅰ所示结构，其制备方法为将3‑硝基吲哚Ⅱ、Nazarov试剂Ⅲ和手性催化剂A溶解于反应溶剂中，‑10℃‑25℃下搅拌，反应48‑96 h后，反应完毕，加入乙酰氯和碱，待反应完毕后，分离纯化得到产物I；本发明首次公开了一类新的四氢咔唑类化合物，为临床新药筛选提供了更丰富的候选分子，而且本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、立体选择性高等优点。
• Facile Synthesis of Polysubstituted Oxazoles via A Copper-Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization
  作者：Changfeng Wan、Jintang Zhang、Sujing Wang、Jinmin Fan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol100688c

  日期：2010.5.21

  A highly efficient synthesis of polysubstituted oxazoles was developed via a copper-catalyzed tandem oxidative cyclization. The desired products can be obtained from readily available starting materials under mild conditions. This is an attractive alternative method for the synthesis of oxazole derivatives.