tert-butyl 4-((4-(2-(((3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-6-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)phenyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate | 1394374-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-((4-(2-(((3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-6-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)phenyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-((4-(2-(((3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-6-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)phenyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[2-[4-[2-[[(3R,3aR,6R,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]oxy]-6-chloro-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl]phenyl]ethynyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1394374-31-2
• 化学式: C₄₂H₆₁ClN₄O₇Si₂
• 分子量: 825.593
• InChiKey: XZBMKWCVRYIOGB-HFFLFUSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4-(2-(((3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-6-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)phenyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate 在 potassium hydrogensulfate 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,3aR,6R,6aR)-6-((6-chloro-5-(4-(piperidin-4-ylethynyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE CYCLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  WO2012116145A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-3-硝基吡啶-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate Oxone 、 potassium dihydrogenphosphate 、 乙醇 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 tert-butyl 4-((4-(2-(((3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-6-chloro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)phenyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE CYCLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  WO2012116145A1

文献信息

• NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：APGAR James M.

  公开号：US20150284411A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Azabenzimidazole hexahydrofuro[3,2-b]furan derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09290517B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP蛋白激酶的激活剂，可能有助于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可能有助于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• [EN] NOVEL CYCLIC AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE CYCLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012116145A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Novel compounds of structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压。