2,3-O-Isopropylidene-D-ribono-γ-lactone oxime | 316812-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-D-ribono-γ-lactone oxime
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-4-hydroxyimino-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 316812-83-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: VIFVCPKOEULTIU-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-D-ribono-γ-lactone oxime 在 吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 碳酸氢钠 、 1,3-环己二烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.3h， 生成 5-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-D-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose

  摘要：

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8214
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-D-ribose oxime 在 sodium iodate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以14.4 g的产率得到2,3-O-Isopropylidene-D-ribono-γ-lactone oxime
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose

  摘要：

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8214

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder Reaction with an α-Chloronitrose Dienophile Derived from 5-O-Acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribose
  作者：Albert Defoin、Muriel Joubert、Jean-Marc Heuchel、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-2000-8214

  日期：——

  Crystalline 5-O-acetyl-2,3-isopropylidenedioxy-d-ribonolactone oxime (8) was synthesised from d-ribose in 40% overall yield. The chloronitroso dienophile 3b was obtained from 8 by oxidation with t-BuOCl and underwent asymmetric Diels-Alder reaction with cyclic and acyclic dienes 10-13 to give crystalline adducts 14a-17a in good yield and excellent enantiomeric excess (93-99%).

  晶体形式的5-O-乙酰基-2,3-异丙基二氧基-d-核糖内酯肟（8）通过从d-核糖合成，整体产率为40%。氯亚硝基二烯亲电试剂3b是通过t-BuOCl氧化8得到的，并与环状和非环状二烯10-13进行了不对称Diels-Alder反应，生成了晶体加合物14a-17a，产率良好且光学纯度极高（93-99%）。