ethyl 3,4-dihydroxy-5-nitro-benzoylacetate | 134610-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-dihydroxy-5-nitro-benzoylacetate
• 英文别名: Ethyl(3,4-dihydroxy-5-nitrobenzoyl)acetate；ethyl 3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 134610-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₇
• 分子量: 269.211
• InChiKey: RZPZYXLZCDAIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dihydroxy-5-nitro-benzoylacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(5-hydroxypyrazol-3-yl)-3-nitropyrocatechol
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dimethoxy-5-nitrobenzoylmalonate 在 三溴化硼 作用下， 以 ice-water 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3,4-dihydroxy-5-nitro-benzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1

文献信息

• US5236952A
  申请人：——

  公开号：US5236952A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5389653A
  申请人：——

  公开号：US5389653A

  公开（公告）日：1995-02-14
• US5476875A
  申请人：——

  公开号：US5476875A

  公开（公告）日：1995-12-19
• US5633371A
  申请人：——

  公开号：US5633371A

  公开（公告）日：1997-05-27
• US5705703A
  申请人：——

  公开号：US5705703A

  公开（公告）日：1998-01-06