1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone | 875431-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 875431-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UAVATRFULNNXFK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以44%的产率得到(4S)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-4-phenyl-butan-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以100%的产率得到1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915

文献信息

• TISHCHENKO I. G.; BUBEL O. N.; STASEVICH G. Z.; ABRAMOV A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 7, 907-910
  作者：TISHCHENKO I. G.、 BUBEL O. N.、 STASEVICH G. Z.、 ABRAMOV A. F.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition
  作者：Reinhard Brückner、Karsten Körber、Philippe Risch

  DOI：10.1055/s-2005-921915

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation of α,β-unsaturated ketones provided α,β-dihydroxyketones with up to 100% ee. The Cα-O bond of these intermediates or their bis-TMS ethers, acetonides, phenylborates or orthoformiates was cleaved with SmI2, affording β-hydroxyketones. The latter can be reduced to furnish syn- or anti-configured 1,3-diols of any desired configuration.

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。