(E)-1-(2-thienyl)hept-2-en-1-one | 30711-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(2-thienyl)hept-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-thiophen-2-ylhept-2-en-1-one
• CAS: 30711-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: MQNQFCFHDZDECJ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 一氧化碳 、 (E)-tributyl(hex-1-en-1-yl)stannane 在 MCM-41-supported bidentate phosphine palladium⁽⁰⁾ complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(2-thienyl)hept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  第一种非均相羰基化剂 斯蒂尔联轴器 MCM-41负载的二齿酸酯催化有机锡与芳基碘的合成 膦 钯（0）络合物

  摘要：

  第一种非均相羰基化剂 斯蒂尔联轴器 大气压下有机锡与芳基碘的反应 一氧化碳 已经实现 DMF 在80°C下 催化 MCM-41支持的双齿的数量 膦 钯（0）络合物[MCM-41-2P-Pd（0）]，以高到高收率产生各种不对称酮。该聚合钯催化剂显示出更高的活性和选择性。氯化钯2（PPh 3）2 可以通过简单的方法进行回收和再利用 过滤反应溶液，并用于至少10次连续试验，而活性没有任何下降。我们的系统不仅避免使用一氧化碳 在压力下，还解决了钯催化剂回收再利用的基本问题。

  DOI：

  10.1039/b914844m

文献信息

• Enone Synthesis via Palladium Catalyzed Reductive Carbonylation of Terminal Acetylenes
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91188-8

  日期：1984.1

  Aryl vinyl ketones are prepared by the reaction of aryl iodides and terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2, Cp2TiCl2 and a stoichiometric amount of Zn-Cu under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2，Cp 2 TiCl 2和化学计量的Zn-Cu的存在下，在一氧化碳的大气压下，通过芳基碘化物与末端乙炔的反应制备芳基乙烯基酮。
• TAMARU, YOSHINAO;OCHIAI, HIROFUMI;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3861-3864
  作者：TAMARU, YOSHINAO、OCHIAI, HIROFUMI、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• The first heterogeneous carbonylative Stille coupling of organostannanes with aryl iodides catalyzed by MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex
  作者：Mingzhong Cai、Guomin Zheng、Guodong Ding

  DOI：10.1039/b914844m

  日期：——

  The first heterogeneous carbonylative Stille coupling reaction of organostannanes with aryl iodides under an atmospheric pressure of carbon monoxide has been achieved in DMF at 80 °C in the presence of a catalytic amount of an MCM-41-supported bidentate phosphine palladium(0) complex [MCM-41-2P-Pd(0)], yielding a variety of unsymmetrical ketones in good to high yields. This polymeric palladium catalyst

  第一种非均相羰基化剂 斯蒂尔联轴器 大气压下有机锡与芳基碘的反应 一氧化碳 已经实现 DMF 在80°C下 催化 MCM-41支持的双齿的数量 膦 钯（0）络合物[MCM-41-2P-Pd（0）]，以高到高收率产生各种不对称酮。该聚合钯催化剂显示出更高的活性和选择性。氯化钯2（PPh 3）2 可以通过简单的方法进行回收和再利用 过滤反应溶液，并用于至少10次连续试验，而活性没有任何下降。我们的系统不仅避免使用一氧化碳 在压力下，还解决了钯催化剂回收再利用的基本问题。