(R)-2-(1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile | 1300747-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-2-(1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[(1R)-3-oxo-3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]propanedinitrile
• CAS: 1300747-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 342.32
• InChiKey: CRHAZDCMRKLNBU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 丙二腈 在 (S)-(-)-α,α-二(2-萘基)-2-吡咯烷甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile 、 (R)-2-(1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  α,α-L-二芳基脯氨醇促进丙二腈与查耳酮的对映选择性共轭加成：非共价与共价催化？

  摘要：

  丙二腈与反式查耳酮的对映选择性共轭加成已作为案例研究，使用容易获得的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为促进剂。实验和计算结果都与反应伙伴的双功能非共价活化模式一致，由作为一般碱和酸催化的促进剂的仲胺和羟基提供。这种最能负担得起的途径预测了 R 型加合物的主要形成，这与实验结果一致。本研究首次解决了脯氨酸衍生物通过非共价催化辅助产物形成的能力，类似于金鸡纳生物碱的典型作用模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001466

文献信息

• Chloramphenicol base chemistry. Part 11: 1 chloramphenicol base-derived thiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to α , β -unsaturated ketones
  作者：Linjie Yan、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Yuan Tao、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.05.015

  日期：2017.7

  The first chloramphenicol base-derived thiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to alpha,beta-unsaturated ketones is reported. The Michael adducts were obtained in good to excellent yields (up to 98% yield) and enantioselectivities (up to 94% ee). This reaction has a broad substrate scope to various alpha,beta-unsaturated ketones. With this in mind, this methodology was successfully applied to the synthesis of a chiral piperidone, an advanced building block for dihydropyridinone P2X(7) receptor antagonists. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• Enantioselective Conjugate Addition of Malononitrile to Chalcones Promoted by α,α-L-Diaryl Prolinols: Noncovalent versus Covalent Catalysis?
  作者：Alessio Russo、Amedeo Capobianco、Alessandra Perfetto、Alessandra Lattanzi、Andrea Peluso

  DOI：10.1002/ejoc.201001466

  日期：2011.4

  conjugate addition of malononitrile to trans-chalcones has been investigated as a case study using easily available α,α-L-diaryl prolinols as promoters. Both experimental and computational results are consistent with a bifunctional noncovalent mode of activation of the reactive partners, provided by the secondary amine and hydroxyl groups of the promoter as general base and acid catalysis. This most

  丙二腈与反式查耳酮的对映选择性共轭加成已作为案例研究，使用容易获得的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为促进剂。实验和计算结果都与反应伙伴的双功能非共价活化模式一致，由作为一般碱和酸催化的促进剂的仲胺和羟基提供。这种最能负担得起的途径预测了 R 型加合物的主要形成，这与实验结果一致。本研究首次解决了脯氨酸衍生物通过非共价催化辅助产物形成的能力，类似于金鸡纳生物碱的典型作用模式。