methyl (E)-2-(aminomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate | 853195-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(aminomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 853195-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: QFBLZVCTGXMPAR-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(aminomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate 、 2,5-二甲氧基-呋喃 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到methyl (E)-3-(3-nitrophenyl)-2-(1H-pyrrol-1-ylmethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物的伯烯丙胺衍生物在杂环合成中的应用：5-Benzyl-4(3H)-pyrimidinones 和 2-Benzylidene-2,3-dihydropyrrolizin-1-ones 的生成

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物提供的伯烯丙胺在使用稳健反应合成杂环中的应用。在第一种策略中，5-苄基-4(3H)-嘧啶酮的单锅合成是通过在纯甲酰胺存在下胺的 N-甲酰化，然后是甲酸铵介导的环化来实现的。这些嘧啶酮已被证明是 4-吡啶胺衍生物的优良前体。在第二种策略中，2-亚苄基-2,3-二氢吡咯嗪-1-酮的合成是通过用二甲氧基呋喃处理烯丙胺，然后进行皂化和PPA介导的分子内环化来完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990929
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy-(3-nitrophenyl)methyl)acrylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到methyl (E)-2-(aminomethyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物单步立体选择性合成 (E)-和 (Z)-烯丙胺

  摘要：

  通过在室温下在无水甲醇中用乙酸铵处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物，一步实现了 (E)-和 (Z)-烯丙胺的立体选择性合成。该反应在中性条件下进行，以高产率和立体选择性形成相应的烯丙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864822

文献信息

• Single-Step Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Allylamines from Acetyl Derivatives of Baylis-Hillman Adducts
  作者：Biswanath Das、Gurram Mahender、Nikhil Chowdhury、Joydeep Banerjee

  DOI：10.1055/s-2005-864822

  日期：——

  Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylamines has been achieved in a single-step by treatment of the acetyl derivatives of Baylis-Hillman adducts with ammonium acetate in anhydrous methanol at room temperature. The reaction proceeded under neutral conditions to form the corresponding allylamines in high yields and stereoselectivity.

  通过在室温下在无水甲醇中用乙酸铵处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物，一步实现了 (E)-和 (Z)-烯丙胺的立体选择性合成。该反应在中性条件下进行，以高产率和立体选择性形成相应的烯丙胺。
• Application of Primary Allylamine Derivatives of Baylis-Hillman Adducts to Heterocyclic Synthesis: Generation of 5-Benzyl-4(3<i>H</i>)-pyrimidinones and 2-Benzylidene-2,3-dihydropyrrolizin-1-ones
  作者：Sanjay Batra、Somnath Nag、Sudharshan Madapa

  DOI：10.1055/s-2007-990929

  日期：2008.1

  The applications of the primary allyl amines afforded by the acetyl derivative of Baylis-Hillman adducts of acrylate for the synthesis of heterocycles using robust reactions are described. In the first strategy a one-pot synthesis of 5-benzyl-4(3H)- pyrimidinones have been achieved via N-formylation of the amines in the presence of neat formamide followed by ammonium formate-mediated cyclization. These

  描述了由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物提供的伯烯丙胺在使用稳健反应合成杂环中的应用。在第一种策略中，5-苄基-4(3H)-嘧啶酮的单锅合成是通过在纯甲酰胺存在下胺的 N-甲酰化，然后是甲酸铵介导的环化来实现的。这些嘧啶酮已被证明是 4-吡啶胺衍生物的优良前体。在第二种策略中，2-亚苄基-2,3-二氢吡咯嗪-1-酮的合成是通过用二甲氧基呋喃处理烯丙胺，然后进行皂化和PPA介导的分子内环化来完成的。