脯氨酰-甘氨酰-脯氨酰-肾上腺皮质激素 (4-7) | 80714-61-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 脯氨酰-甘氨酰-脯氨酰-肾上腺皮质激素 (4-7)
• 中文别名: 脑力肽；脯氨酰-甘氨酰-脯氨酰-肾上腺皮质激素(4-7)
• 英文名称: H-Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro
• 英文别名: Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro；semax；MEHFPGP；(2S)-1-[2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 80714-61-0
• 化学式: C₃₇H₅₁N₉O₁₀S
• 分子量: 813.932
• InChiKey: AFEHBIGDWIGTEH-AQRCPPRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1335.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：>2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Semax
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
ACTH (4-7) trifluoroacetate salt, Pro-Gly-Pro
L-Methionyl-L-a-glutamyl-L-histidyl-L-phenylalanyl-L-prolylglycyl-L-proline trifluoroacetate salt

Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro trifluoroacetate salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: ACTH (4-7) trifluoroacetate salt, Pro-Gly-Pro
别名
L-Methionyl-L-a-glutamyl-L-histidyl-L-phenylalanyl-L-prolylglycyl-L-proline
trifluoroacetate salt
Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro trifluoroacetate salt
: C37H51N9O10S · xC2HF3O2
分子式
: 813.92 g/mol
分子量
无

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生理功能

脑力肽是由7个氨基酸组成的多肽，属于ACTH系列中的类似物。其生理功能主要包括激活神经营养素的转录，并具有神经保护和促智活性等作用。

用途

脑力肽（Semax）已在俄罗斯进行了广泛研究，并于2011年12月7日获得俄罗斯联邦政府批准，被列入《俄罗斯重要和基本药物清单》。其医学用途包括治疗中风、短暂性脑缺血发作、记忆和认知障碍、消化性溃疡、视神经疾病，并能增强免疫系统。

储存

脑力肽可在-20℃下冷冻干燥并避光保存。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）≥98.0%
• 单杂≤1.0%
• 醋酸根含量5.0%～12.0%
• 水分含量≤10.0%
• 肽含量≥80.0%

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(N-((苯基甲氧基)羰基)-L-苯丙氨酰)-L-脯氨酸	Z-Phe-Pro-OH	7669-64-9	C22H24N2O5	396.443

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	His-Phe-Pro-Gly-Pro	——	C27H35N7O6	553.618

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脯氨酰-甘氨酰-脯氨酰-肾上腺皮质激素 (4-7) 在 pig kidney microsomal aminopeptidase M 作用下， 生成 L-蛋氨酰-L-谷氨酸 、 His-Phe-Pro-Gly-Pro
  参考文献：
  名称：

  Studies of the aminopeptidase proteolysis of semax analogues with different N-terminal amino acid residues

  摘要：

  Proteolysis of semax (Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro, Sem) and its analogues with the substitution of Ala, Gly, Thr, or Trp for the N-terminal Met was studied. This substitution was shown to change the degradation rate of these peptides by leucine aminopeptidase (EC 3.4.11.2, Sigma, Type VI, 9.2 activity units/mg). [Ala(1)] Sem, [Gly(1)] Sem, and [Thr(1)] Sem (the semax analogues) proved to be more stable to the proteolysis than semax itself. It was demonstrated that the primary product of the proteolysis was His-Phe-Pro-Gly-Pro (Sem-5). In the case of [Trp(1)] Sem, the comparable amount of Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro (Sem-6) was found to be formed along with Sem-5. In was established that all the studied semax analogues could be used as inhibitors of its proteolysis.

  DOI：

  10.1134/s1068162011040133
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到脯氨酰-甘氨酰-脯氨酰-肾上腺皮质激素 (4-7)
  参考文献：
  名称：

  An analog of ACTH4–10 — A long-action stimulator of learning

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00769795

文献信息

• Arachidonoyl amino acids and arachidonoyl peptides: Synthesis and properties
  作者：V. V. Bezuglov、N. M. Gretskaya、A. V. Blazhenova、E. L. Andrianova、M. G. Akimov、M. Yu. Bobrov、I. V. Nazimov、M. A. Kisel’、O. L. Sharko、A. V. Novikov、N. V. Krasnov、V. P. Shevchenko、K. V. Shevchenko、T. V. V’yunova、N. F. Myasoedov

  DOI：10.1134/s1068162006030046

  日期：2006.5

  N-Arachidonoyl (AA) derivatives of amino acids (glycine, phenylalanine, proline, valine, gamma-amino butyric acid (GABA), dihydroxyphenylalanine, tyrosine, tryptophan, and alanine) and peptides (Semax, MEHFPGP, and PGP) were synthesized in order to study the biological properties of acylamino acids. The mass spectra of all the compounds at atmospheric pressure electrospray ionization display the most

  氨基酸（甘氨酸，苯丙氨酸，脯氨酸，缬氨酸，γ-氨基丁酸（GABA），二羟基苯丙氨酸，酪氨酸，色氨酸和丙氨酸）和肽（Semax，MEHFPGP和PGP）的N-花生四烯酸（AA）衍生物被合成。为了研究酰基氨基酸的生物学特性。大气压下电喷雾电离时所有化合物的质谱图显示质子化分子离子的最强峰。这些化合物的检出限为每个样品10 fmol。在所有研究的酰基氨基酸中，AA-Gly对大鼠脑中的脂肪酸酰胺水解酶表现出最高的抑制活性（IC50 6.5 microM）。AA-Phe，AA-Tyr和AA-GABA表现出微弱但可检测的抑制作用（分别为IC50 55、60和50 microM）。酰化氨基酸本身（AA-Gly除外）对这种酶的水解稳定。所有的花生四烯酸氨基酸都能不同程度地抑制白菜磷脂酶D。事实证明，AA-GABA和AA-Phe活性最高（分别为IC50 20和27 microM）。试图检测大鼠肝脏和神经组织
• Composition and methods to improve neural outcome
  申请人：——

  公开号：US20030027760A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A method for protecting white matter, axons, and oligodendrocytes of a mammal, especially a human, against degeneration and death resulting from multiple sclerosis or periventricular leucomalacia by increasing the effective concentration of a GPE-related compound in the central nervous system of the mammal. This increase may be achieved by administration to the mammal of an effective amount of a GPE-related compound, a prodrug thereof, or an implant containing cells that express the GPE-related compound or prodrug. The use of a GPE-related compound, a prodrug thereof, or an implant containing cells that express the GPE-related compound or prodrug in the manufacture of a medicament for protecting white matter, axons, and oligodendrocytes of a mammal, especially a human, against degeneration and death resulting from multiple sclerosis or periventricular leucomalacia; and compositions containing a GPE-related compound, a prodrug thereof, or an implant containing cells that express the GPE-related compound or prodrug for protecting white matter, axons, and oligodendrocytes of a mammal, especially a human, against degeneration and death resulting from multiple sclerosis or periventricular leucomalacia.

  一种保护哺乳动物（尤其是人类）的白质、轴突和少突胶质细胞免受多发性硬化症或室管膜周围白斑病引起的变性和死亡的方法，其方法是增加哺乳动物中枢神经系统中 GPE 相关化合物的有效浓度。可以通过向哺乳动物施用有效量的 GPE 相关化合物、其原药或含有表达 GPE 相关化合物或原药的细胞的植入物来实现这种浓度的增加。将 GPE 相关化合物、其原药或含有表达 GPE 相关化合物或原药的细胞的植入物用于制造保护哺乳动物（尤其是人类）的白质、轴突和少突胶质细胞免受多发性硬化症或室周白癫风引起的变性和死亡的药物；以及含有 GPE 相关化合物、其原药或含有表达 GPE 相关化合物或原药的细胞的植入物的组合物，用于保护哺乳动物（尤其是人类）的白质、轴突和少突胶质细胞，防止多发性硬化症或脑室周围白质疏松症导致的变性和死亡。
• Synthesis of a heptapeptide forming a modified ACTH 4–10 fragment
  作者：E. P. Krysin、V. N. Karel'skii、A. K. Rabinovich、S. Yu. Borovkova

  DOI：10.1007/bf00598358

  日期：1986.11
• PONOMAREVA-STEPNAYA, M. A.;NEZAVIBATKO, V. N.;ASHMARIN, I. P.;KAMENSKIJ, +
  作者：PONOMAREVA-STEPNAYA, M. A.、NEZAVIBATKO, V. N.、ASHMARIN, I. P.、KAMENSKIJ, +

  DOI：——

  日期：——
• An analog of ACTH4–10 — A long-action stimulator of learning
  作者：M. A. Ponomareva-Stepnaya、V. N. Nezavibat'ko、L. V. Antonova、L. A. Andreeva、L. Yu. Alfeeva、V. N. Potaman、A. A. Kamenskii、I. P. Ashmarin

  DOI：10.1007/bf00769795

  日期：1984.7