脯氨酰-精氨酰-甘氨酰胺 | 47307-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 脯氨酰-精氨酰-甘氨酰胺
• 英文名称: Pro-Arg-Gly-NH₂
• 英文别名: N-(N^α-L-prolyl-L-arginyl)-glycin-amide；N-(N^α-L-Prolyl-L-arginyl)-glycin-amid；Prolyl-arginyl-glycinamide；(2S)-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 47307-27-7
• 化学式: C₁₃H₂₅N₇O₃
• 分子量: 327.387
• InChiKey: PCGBBJONIZCEQE-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四乙基焦亚磷酸盐 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 生成 脯氨酰-精氨酰-甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Peptides of Arginine Related to Arginine-vasopressin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a074

文献信息

• EP0016136A1
  申请人：——

  公开号：EP0016136A1

  公开（公告）日：1980-10-01
• US4081533A
  申请人：——

  公开号：US4081533A

  公开（公告）日：1978-03-28
• US4416871A
  申请人：——

  公开号：US4416871A

  公开（公告）日：1983-11-22
• [EN] INHIBITION BY PEPTIDES OF TOLERANCE TO AND DEPENDENCE ON MORPHINE
  申请人：——

  公开号：WO1980000216A1

  公开（公告）日：1980-02-21

  (EN) Certain peptides administered during chronic morphine treatment were found to be effective in preventing development of tolerance and physical dependence. Particularly effective are prolyl-leucyl-glycinamide, cyclo(leucylglycine), and the protected peptide N-carbobenzoxy-prolyl-D-leucine, which, injected daily into mice receiving chronic morphine treatment, prevented the development of physical dependency as measured by changes in body temperature and body weight, either during abrupt or naloxone induced withdrawal. But injection of peptide only on the last day of morphine treatment did not alter the overt signs of withdrawal. Daily injection of peptide was also effective in blocking the development of tolerance to analgesic and hypothermic effects of subsequent challenge doses of morphine. The peptide treatment did not alter the acute effects of morphine on either analgesia or body temperature. No effects on memory were noted, as evaluated in a one-trial passive avoidance task. (FR) Certains peptides administres pendant un traitement chronique a la morphine se sont reveles etre efficaces dans la prevention du developpement de la tolerance et de la dependance physiques. Les peptides particulierement efficaces sont le prolyle-leucyle-glycinamide, le cyclo (leucyleglycle), et le peptide protege- N-carbobenzoxy-prolyle-D-leucyle, qui, injectes quotidiennement dans des souris recevant un traitement chronique de morphine, ont empeche le developpement de la dependance physique, ce qui a ete mesuree par des changements de la temperature et du poids du corps, soit lors d"un arret brusque ou sous naloxone. Toutefois l"injection d"un peptide le dernier jour seulement du traitement a morphine n"a pas altere les signes manifestes de l"arret. L"injection quotidienne d"un peptide s"est revelee egalement efficace pour bloquer le developpement de la tolerance aux effets analgesiques et hypothermiques de doses ulterieures provocatrices de morphine. Le traitement de peptides n"a pas altere les effets aigus de la morphine sur l"analgesie ou la temperature du corps. Aucun effet sur la memoire n"a ete remarque comme cela a pu etre evalue dans un exercice d"epreuve a annulation passive.