3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide | 1350730-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 5-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]-2-propylpyrazole-3-carbohydrazide
• CAS: 1350730-32-3
• 化学式: C₂₂H₂₂FN₅O
• 分子量: 391.448
• InChiKey: UPXOOQCUTRQAKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 以44%的产率得到5-[3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazol-5-yl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic studies of some novel compounds containing 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazole molecular scaffold

  摘要：

  为了开发有效的癌症治疗药物，我们合成了一系列基于 3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡唑支架和三种常见药源（即噻唑烷、1,3,4-恶二唑和酰基吡唑）的新型化合物，并评估了它们对四种人类癌症细胞系的细胞毒活性。在含有噻唑烷分子的化合物 2a-2c 和 3a-3c 中，2b 和 3c 对 Ho-8910 具有中等程度的细胞毒活性。在 3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡唑支架上引入 1,3,4-恶二唑-2-硫醇分子后，细胞毒性活性显著增强。化合物 5a 对 KG-1 最有效，IC50 = 6.09 μM，与参考药物多柔比星相当。化合物 5b 对 HepG-2（IC50 = 9.39 μM）和 Ho-8910（IC50 = 9.41 μM）有效。化合物 5e 对 A-549 的 IC50 值为 14.12 μM，比该系列的其他化合物更有效。在 10 μM 的浓度下，化合物 5b 诱导的凋亡细胞数量（28.18 %）在受试化合物中最高。从化合物 5 中获得的结果证明，它们可以作为开发新抗癌剂的新线索得到进一步优化。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1762-y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到3-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-1-propyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型3-（1 H-吲哚-3-基）-1 H-吡唑-5-碳酰肼衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  通过对乙基3-（1 H-吲哚-3进行肼解反应，制备了一系列新颖的3-（1 H-吲哚-3-基）-1 H-吡唑-5-碳酰肼衍生物4Ia–n，4IIa–b和6。 -肼基）-1 H-吡唑-5-羧酸酯与水合肼的收率极好。这些新化合物通过分光光度法以及重要的中间体3Ie，3IIc和3IId进行了充分表征。X射线晶体学进一步证实了这一点。通过MTT法评估所有新化合物对4种人类癌细胞系的细胞毒活性。与阳性药物5-氟尿嘧啶相比，它们中的一些对HepG-2，BGC823和BT474细胞系表现出更强的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明4Ik和4Il使细胞周期停滞在S期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.049