脯氨酰-脯氨酰-甘氨酸 | 16875-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 脯氨酰-脯氨酰-甘氨酸
• 英文名称: H-Pro-Pro-Gly-OH
• 英文别名: Pro-Pro-Gly；Prolyl-prolyl-glycine；2-[[(2S)-1-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 16875-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 269.301
• InChiKey: LEIKGVHQTKHOLM-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脯氨酰-脯氨酰-甘氨酸 、 Boc-Arg(NO2)-OPfp 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUTULE, I. EH.;MUTULIS, F. K.;EHRGLIS, D. N.;YAKSTINYA, D. A.;SEKATSIS, I+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 13, 299-307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((烯丙氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸 在 [RuCp(η³-C₃H₅)(QA)]PF_6, QA=quinaldic acid 三氟甲磺酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 20.0h， 生成 脯氨酰-脯氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  催化脱Ñ -Allyloxycarbonyl组使用[CPRU（IV）（π-C 3 H ^ 5）（2-quinolinecarboxylato）] PF 6情结。肽合成中新的高效脱保护方法

  摘要：

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo060445r

文献信息

• (9H-Fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms): An Amino Protecting Group Complementary to Fmoc
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.201000682

  日期：2010.8

  developed. The advantages of this new PG were demonstrated in the successful formation of a phosphonamide between an N-Fms-protected α-phosphonoalanine monoester and secondary alkylamines, including (R)-2-phenylethylamine, (S)-phenylalanine tert-butyl ester (H-Phe-OtBu), H-Pro-Gly-OtBu, and H-Phe-Phe-OtBu, without formation of oxazaphospholine, which is a serious problem associated with the Fmoc PG

  开发了基于磺酰胺的保护基团 (PG)，(9H-芴-9-基) 甲磺酰基 (Fms)，其使用方式与成熟的 Fmoc PG 类似。这种新型 PG 的优势在 N-Fms 保护的 α-膦酰基丙氨酸单酯和仲烷基胺（包括 (R)-2-苯乙胺、(S)-苯丙氨酸叔丁酯 (H) -Phe-OtBu)、H-Pro-Gly-OtBu 和 H-Phe-Phe-OtBu，不会形成氧氮杂膦，这是与 Fmoc PG 相关的严重问题。这一成功应该为在基本上任意位置用 α-氨基膦酸 (AP) 取代的非天然肽的固相合成铺平道路，而无需对自 Carpino 在 1970 年的报告以来积累的基于 Fmoc 的化学进行重大修改。
• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. VII. Bitterness of the retro-BPIa (Val–Ile–Phe–Pro–Pro–Gly–Arg) and Its Fragments
  作者：Toshiaki Shigenaga、Ken Otagiri、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.57.103

  日期：1984.1

  To explain the bitter taste exhibited by BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val) which was isolated from casein hydrolyzate, we have proposed the following requirement: its characteristic spatial structure: the basic moiety in the N-terminal and the hydrophobic moiety in the C-terminal were affected to each other by prolylprolyl residue, is necessary for the bitterness to be exhibited. As for BPIc (Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His), which is the other fraction, although it exhibited as strong and bitter a taste as BPIa, the basic moiety of BPIc is located in the C-terminal and its hydrophobic moiety is located in the N-terminal. The authors synthesized retro-BPIa with the reverse peptide sequence and its fragments. The retro-BPIa exhibited as strong and bitter a taste as BPIa. However, the bitterness of the fragments of retro-BPIa was far weaker than that of retro-BPIa.

  为了说明从酪蛋白水解物中分离出的BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）所表现出的苦味，我们提出了以下要求：其特征空间结构，即N末端的基本部分与C末端的疏水部分通过脯氨酸残基相互影响，是表现苦味所必需的。至于另一种成分BPIc（Val–Tyr–Pro–Phe–Pro–Pro–Gly–Ile–Asn-His），虽然它表现出的味道与BPIa一样强烈而苦涩，但BPIc的基本部分位于C末端，疏水部分位于N末端。作者合成了逆BPIa，其肽序列相反及其片段。逆BPIa表现出的苦味同样强烈，但逆BPIa片段的苦味远弱于逆BPIa。
• MUTULE, I. EH.;MUTULIS, F. K.;EHRGLIS, D. N.;YAKSTINYA, D. A.;SEKATSIS, I+, BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 13, 299-307
  作者：MUTULE, I. EH.、MUTULIS, F. K.、EHRGLIS, D. N.、YAKSTINYA, D. A.、SEKATSIS, I+

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing sequential polyamino acid resin
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0142231B1

  公开（公告）日：1987-11-11
• PEPTIDE THERAPEUTIC CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Angiochem Inc.

  公开号：EP2794663A1

  公开（公告）日：2014-10-29