Boc-Arg(NO2)-OPfp | 57866-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Arg(NO2)-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 57866-90-7
• 化学式: C₁₇H₂₀F₅N₅O₆
• 分子量: 485.368
• InChiKey: UJPXGDGNSQPRCZ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  155.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Arg(NO2)-OPfp 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 HCl*H-L-Arg(NO2)-L-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Use of pentafluorophenyl esters in the synthesis of intermediate fragments of ACTH

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00581604
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到Boc-Arg(NO2)-OPfp
  参考文献：
  名称：

  Use of pentafluorophenyl esters in the synthesis of intermediate fragments of ACTH

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00581604

文献信息

• Synthesis of angiotensin II antagonists with variations in position 5
  作者：Olga Nyeki、Katalin S. Szalay、Lajos Kisfaludy、Egon Karpati、Laszlo Szporny、Gabor B. Makara、Bertalan Varga

  DOI：10.1021/jm00393a006

  日期：1987.10

  Six angiotensin II antagonists containing cyclohexylglycine (Chg) or cyclopentylglycine (Cpg) in position 5 were synthesized by stepwise elongation in solution, using the pentafluorophenyl ester method. The influence of substitution on the inhibitory properties of the analogues was studied in four different bioassays. [Sar1,Chg5,Lac8]AII proved to be the most potent antagonist with low intrinsic activity

  使用五氟苯基酯法，通过在溶液中逐步延伸，合成了在位置5处含有环己基甘氨酸（Chg）或环戊基甘氨酸（Cpg）的6种血管紧张素II拮抗剂。在四种不同的生物测定法中研究了取代对类似物抑制特性的影响。在体外和体内试验中，[Sar1，Chg5，Lac8] AII被证明是最有效的拮抗剂，内在活性低。
• Reduction of pentafluorophenyl esters to the corresponding primary alcohols using sodium borohydride
  作者：Eleni Papavassilopoulou、Petros Christofis、Despina Terzoglou、Panagiota Moutevelis-Minakakis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.124

  日期：2007.11

  Primary alcohols and chiral N-protected 2-amino alcohols can be obtained in high yields from the reaction of pentafluorophenyl esters of the corresponding carboxylic acids with sodium borohydride in THF under mild conditions. This reductive method is rapid and compatible with various functional groups as well as with the most common N-protective groups Z, Boc and Fmoc.

  在温和的条件下，相应羧酸的五氟苯基酯与硼氢化钠在THF中的反应可以高收率获得伯醇和手性N-保护的2-氨基醇。该还原方法快速且与各种官能团以及最常见的N保护基Z，Boc和Fmoc相容。
• Ovchinnikov, Mikhail V.; Bespalova, Zhanna D.; Molokoedov, Aleksandr S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 3, p. 784 - 795
  作者：Ovchinnikov, Mikhail V.、Bespalova, Zhanna D.、Molokoedov, Aleksandr S.、Revenko, Inna V.、Sepetov, Nikolai F.、et al

  DOI：——

  日期：——
• Bis(pentaluorophenyl) sulfite ? A new reagent for the synthesis of activated pentafluorophenyl esters of N-protected amino acids
  作者：A. V. Il'ina、Yu. A. Davidovich、S. V. Rogozhin

  DOI：10.1007/bf00952635

  日期：1988.12
• Bespalova, Zhanna D.; Pekelis, Boris L.; Deigin, Vladislav I., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 10, p. 2537 - 2554
  作者：Bespalova, Zhanna D.、Pekelis, Boris L.、Deigin, Vladislav I.、Yarova, Elena P.、Saks, Tatyana P.、et al.

  DOI：——

  日期：——