H-Pro-Pro-Gly-OtBu | 63495-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Pro-Gly-OtBu
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2S)-1-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 63495-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 325.408
• InChiKey: BGPSEEJSNPVZGP-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Pro-Gly-OtBu 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 脯氨酰-脯氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  催化脱Ñ -Allyloxycarbonyl组使用[CPRU（IV）（π-C 3 H ^ 5）（2-quinolinecarboxylato）] PF 6情结。肽合成中新的高效脱保护方法

  摘要：

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo060445r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((烯丙氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸 在 [RuCp(η³-C₃H₅)(QA)]PF_6, QA=quinaldic acid 三氟甲磺酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 H-Pro-Pro-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  催化脱Ñ -Allyloxycarbonyl组使用[CPRU（IV）（π-C 3 H ^ 5）（2-quinolinecarboxylato）] PF 6情结。肽合成中新的高效脱保护方法

  摘要：

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo060445r

文献信息

• (9H-Fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms): An Amino Protecting Group Complementary to Fmoc
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.201000682

  日期：2010.8

  developed. The advantages of this new PG were demonstrated in the successful formation of a phosphonamide between an N-Fms-protected α-phosphonoalanine monoester and secondary alkylamines, including (R)-2-phenylethylamine, (S)-phenylalanine tert-butyl ester (H-Phe-OtBu), H-Pro-Gly-OtBu, and H-Phe-Phe-OtBu, without formation of oxazaphospholine, which is a serious problem associated with the Fmoc PG

  开发了基于磺酰胺的保护基团 (PG)，(9H-芴-9-基) 甲磺酰基 (Fms)，其使用方式与成熟的 Fmoc PG 类似。这种新型 PG 的优势在 N-Fms 保护的 α-膦酰基丙氨酸单酯和仲烷基胺（包括 (R)-2-苯乙胺、(S)-苯丙氨酸叔丁酯 (H) -Phe-OtBu)、H-Pro-Gly-OtBu 和 H-Phe-Phe-OtBu，不会形成氧氮杂膦，这是与 Fmoc PG 相关的严重问题。这一成功应该为在基本上任意位置用 α-氨基膦酸 (AP) 取代的非天然肽的固相合成铺平道路，而无需对自 Carpino 在 1970 年的报告以来积累的基于 Fmoc 的化学进行重大修改。
• Catalytic Removal of <i>N</i>-Allyloxycarbonyl Groups Using the [CpRu(IV)(π-C₃H₅)(2-quinolinecarboxylato)]PF₆ Complex. A New Efficient Deprotecting Method in Peptide Synthesis
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Takanori Murase、Masahiro Yoshimura、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jo060445r

  日期：2006.6.1

  N-allylation from the corresponding N-allyloxycarbonyl (N-AOC) compounds by using a catalytic amount of [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 in the presence of 1 molar amount of trifluoromethanesulfonic acid, the general utility of which has been demonstrated by the efficient synthesis of a collagen protein unit tripeptide, Pro-Pro-Gly.

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。