(E,E)-1,4-diethyl-2,3-dinitro-1,3-butadiene | 132170-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E,E)-1,4-diethyl-2,3-dinitro-1,3-butadiene
• 英文别名: (3E,5E)-4,5-dinitroocta-3,5-diene
• CAS: 132170-80-0
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: CTRFQIDYMJKGFC-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-diethyl-2,3-dinitro-1,3-butadiene 在 增效醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.3h， 以72%的产率得到octane-4,5-dione (E,E)-dioxime
  参考文献：
  名称：

  3,4-二硝基噻吩开环的合成开发。可使用1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯和2,3-丁二酮二肟

  摘要：

  3,4-二硝基噻吩1与伯胺或仲胺的优化开环反应可生成1,4-双（烷基氨基）-和1,4-双（芳基氨基）-2或1,4-双（二烷基氨基） -2，3-二硝基-1，3-丁二烯3具有令人满意的优异收率。溶液中的化合物2似乎是（Z，Z），（Z，E）和（E，E）立体异构体的混合物，其组成受溶剂性质的影响，而化合物3却显示为单一的（E，E）异构体。的反应3与THF中的各种有机金属化合物表示未知的新型接入（E，E）-1,4-二烷基和（E，E）-1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯4。最后，4的两个硝基乙烯基官能团的Pb还原有效地导致相应的对称的1,4-二取代的2,3-丁二酮二肟5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80449-x
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (E,E)-1,4-bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E)-1,4-diethyl-2,3-dinitro-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Highly Stereoselective Bisaziridination of (E,E)-1,4-Dialkyl-2,3-dinitrobutadienes Followed by a Nitro Group Driven Ring Enlargement

  摘要：

  (±)-2,2'-二硝基-2,2'-双氮杂环丙烷通过直接的aza-MIRC（迈克尔环闭）反应，从(E,E)-1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯在非常温和的条件下获得。反应以高立体选择性进行，通过对粗混合物进行对映体选择性的高效液相色谱分析得以证实。通过在二甲基亚砜中简单地用碘化钠处理，可以轻松实现环扩大，生成3,3'-双(1,2,4-噁二唑)衍生物，同时伴随着意外的氮杂环丙烷C-C键区域选择性断裂。

  DOI：

  10.1021/jo902112j

文献信息

• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Access to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes and 2,3-diaminobutanes
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01113-7

  日期：1996.2

  The reactions of 1,4-bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene 1 (deriving from ring-opening of 3,4-dinitrothiophene with diethylamine) with one mole of Grignard reagents give, together with disubstituted products 1,4-dialkyl- and 1,4-diaryl-2,3-dinitro-1,3-butadienes 2, the monosubstituted 1-alkyl-4-diethylamino- and 1-aryl-4-diethyl-amino-2,3-dinitro-1,3-butadienes 8 in yields dependent on the

  1,4-双（二乙氨基）-2,3-二硝基-1,3-丁二烯1（源自3,4-二硝基噻吩与二乙胺的开环反应）与一摩尔格利雅试剂的反应得到双取代产物1,4-二烷基-和1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯2，单取代的1-烷基-4-二乙基氨基-和1-芳基-4-二乙基氨基-2， 3-二硝基-1,3-丁二烯8的产率取决于所用试剂的性质。芳基取代的化合物8与芳基格氏试剂进行高度区域选择性反应，以提供良好的1-Ar 1 -4-Ar 2 -2,3-二硝基-1,3-丁二烯9产率。。关于一些二硝基丁二烯2和9转化为相应的1,4-二取代的2,3-二氨基丁烷10的初步结果也有报道。
• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. A novel access to 1,4-dialkyl- and 1,4-diaryl-2,3-dinitro- 1,3-butadienes
  作者：C. Dell'Erba、A. Mele、M. Novi、G. Petrillo、P. Stagnaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97773-6

  日期：1990.1

  (E,E)-1,4-Bis(diethylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadiene (2a), obtained from the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene, reacts with Grignard reagents in THF to give good yields of 1,4-disubstituted ( Et, cy-Hex, Ph ) 2,3-dinitro- 1, 3-butadienes (3a–c) having almost exclusively (E,E) configuration.

  由3,4-二硝基噻吩的开环获得的（E，E）-1,4-双（二乙氨基）-2,3-二硝基-1,3-丁二烯（2a）与格利雅试剂在THF中反应生成可以得到几乎完全具有（E，E）构型的1,4-二取代的（Et，cy-Hex，Ph）2,3-二硝基-1，3-丁二烯（3a –c）。
• DELLERBA, C.;MELE, A.;NOVI, M.;PETRILLO, G.;STAGNARO, P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4933-4936
  作者：DELLERBA, C.、MELE, A.、NOVI, M.、PETRILLO, G.、STAGNARO, P.

  DOI：——

  日期：——
• An Unexpected Highly Stereoselective Bisaziridination of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,4-Dialkyl-2,3-dinitrobutadienes Followed by a Nitro Group Driven Ring Enlargement
  作者：Alessia Ciogli、Stefania Fioravanti、Francesco Gasparrini、Lucio Pellacani、Egon Rizzato、Domenico Spinelli、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1021/jo902112j

  日期：2009.12.18

  (+/-)-2,2'-Dinitro-2,2'-biaziridines were obtained by a direct aza-MIRC (Michael initiated ring closure) reaction on (E,E)-1,4-dialkyl-2,3-dinitro-1,3-butadienes under very mild conditions. The reactions occur with high stereoselectivity as shown by the enantioselective HPLC analyses performed on the crude mixtures. Ring enlargement to 3,3'-bi(1,2,4-oxadiazole) derivatives was easily obtained by a simple treatment with sodium iodide in DMSO, with an unforeseen regioselective aziridine C-C cleavage.

  (±)-2,2'-二硝基-2,2'-双氮杂环丙烷通过直接的aza-MIRC（迈克尔环闭）反应，从(E,E)-1,4-二烷基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯在非常温和的条件下获得。反应以高立体选择性进行，通过对粗混合物进行对映体选择性的高效液相色谱分析得以证实。通过在二甲基亚砜中简单地用碘化钠处理，可以轻松实现环扩大，生成3,3'-双(1,2,4-噁二唑)衍生物，同时伴随着意外的氮杂环丙烷C-C键区域选择性断裂。
• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Access to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes and 2,3-butanedione dioximes
  作者：Carlo Dell'Erba、Andrea Mele、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80449-x

  日期：1992.1

  The optimized ring-opening reaction of 3,4-dinitrothiophene 1 with either primary or secondary amines leads to 1,4-bis(alkylamino)- and 1,4-bis(arylamino)- 2 or 1,4-bis(dialkylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadienes 3 in satisfactory to excellent yields. While compounds 2 in solution appear to be mixtures of (Z,Z), (Z,E) and (E,E) stereoisomers, whose composition is influenced by the nature of the solvent

  3,4-二硝基噻吩1与伯胺或仲胺的优化开环反应可生成1,4-双（烷基氨基）-和1,4-双（芳基氨基）-2或1,4-双（二烷基氨基） -2，3-二硝基-1，3-丁二烯3具有令人满意的优异收率。溶液中的化合物2似乎是（Z，Z），（Z，E）和（E，E）立体异构体的混合物，其组成受溶剂性质的影响，而化合物3却显示为单一的（E，E）异构体。的反应3与THF中的各种有机金属化合物表示未知的新型接入（E，E）-1,4-二烷基和（E，E）-1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯4。最后，4的两个硝基乙烯基官能团的Pb还原有效地导致相应的对称的1,4-二取代的2,3-丁二酮二肟5。