N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-2-naphthylamine | 337465-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-2-naphthylamine
• 英文别名: Methyl 8-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 337465-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ZKDCQDRUDBEWOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-2-naphthylamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-1-bromo-5-methoxycarbonyl-4-(methoxymethoxy)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入5-甲氧基羰基-1,2,9,9a-四氢环丙烷的双卡霉素类似物的合成，化学性质和生物学评估。

  摘要：

  5-甲氧基羰基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（C5-CO2Me-CBI），带有C5甲氧基羰基的取代CBI衍生物及其相应的5的合成描述了β-羟甲基衍生物以努力建立对试剂功能反应性的取代基电子作用以及由此产生的对其DNA烷基化速率的影响。还详细说明了立即C5-CO2Me-CBI前体的拆分及其在16和17对映异构体中的双杜霉素类似物的结合情况。对N-BOC-C5-CO2Me-CBI的溶剂分解反应性和区域选择性的研究（12）显示，引入C5甲酯可适度减慢溶剂分解速率（1.8x，pH 3），而不会改变固有的反应区域选择性（ > 20：1）。C5-CO2Me-CBI和CBI的N-CO2Me衍生物的X射线结构比较显示与化合物的反应区域选择性和相对反应性相关。后者与反应性较低的C5-CO2Me-CBI密切相关，表现出较短的N2-C2a键长（1.386对1.390 A）和较小的Chi1二面角（8

  DOI：

  10.1021/jo001772g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-6-nitro-1-naphthoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-hydroxy-5-methoxycarbonyl-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  CC-1065和掺入5-甲氧基羰基-1,2,9,9a-四氢环丙烷的双卡霉素类似物的合成，化学性质和生物学评估。

  摘要：

  5-甲氧基羰基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（C5-CO2Me-CBI），带有C5甲氧基羰基的取代CBI衍生物及其相应的5的合成描述了β-羟甲基衍生物以努力建立对试剂功能反应性的取代基电子作用以及由此产生的对其DNA烷基化速率的影响。还详细说明了立即C5-CO2Me-CBI前体的拆分及其在16和17对映异构体中的双杜霉素类似物的结合情况。对N-BOC-C5-CO2Me-CBI的溶剂分解反应性和区域选择性的研究（12）显示，引入C5甲酯可适度减慢溶剂分解速率（1.8x，pH 3），而不会改变固有的反应区域选择性（ > 20：1）。C5-CO2Me-CBI和CBI的N-CO2Me衍生物的X射线结构比较显示与化合物的反应区域选择性和相对反应性相关。后者与反应性较低的C5-CO2Me-CBI密切相关，表现出较短的N2-C2a键长（1.386对1.390 A）和较小的Chi1二面角（8

  DOI：

  10.1021/jo001772g

文献信息

• Synthesis, Chemical Properties, and Biological Evaluation of CC-1065 and Duocarmycin Analogues Incorporating the 5-Methoxycarbonyl-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[<i>c</i>]benz[<i>e</i>]indol-4-one Alkylation Subunit
  作者：Dale L. Boger、Terry V. Hughes、Michael P. Hedrick

  DOI：10.1021/jo001772g

  日期：2001.4.1

  the C5 methyl ester was found to decrease the rate (0.77x) of DNA alkylation relative to CBI, consistent with its inherent lower reactivity. These results indicate that the previously observed increase in the rate of DNA alkylation for C7-substituted CBI analogues including CCBI (7-cyano-CBI) is contrary to expectations based on their inherent reactivities. Unlike 17, in which the C5 methyl ester does

  5-甲氧基羰基-1,2,9,9a-四氢环丙烷[c]苯并[e]吲哚-4-酮（C5-CO2Me-CBI），带有C5甲氧基羰基的取代CBI衍生物及其相应的5的合成描述了β-羟甲基衍生物以努力建立对试剂功能反应性的取代基电子作用以及由此产生的对其DNA烷基化速率的影响。还详细说明了立即C5-CO2Me-CBI前体的拆分及其在16和17对映异构体中的双杜霉素类似物的结合情况。对N-BOC-C5-CO2Me-CBI的溶剂分解反应性和区域选择性的研究（12）显示，引入C5甲酯可适度减慢溶剂分解速率（1.8x，pH 3），而不会改变固有的反应区域选择性（ > 20：1）。C5-CO2Me-CBI和CBI的N-CO2Me衍生物的X射线结构比较显示与化合物的反应区域选择性和相对反应性相关。后者与反应性较低的C5-CO2Me-CBI密切相关，表现出较短的N2-C2a键长（1.386对1.390 A）和较小的Chi1二面角（8