N-[4]quinolylmethyl-aniline | 132346-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[4]quinolylmethyl-aniline
• 英文别名: N-[4]Chinolylmethyl-anilin；N-(quinolin-4-ylmethyl)aniline
• CAS: 132346-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: NOIZBJXSQLMHFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉羰酰氯 在 氯仿 、 五氯化磷 、 甲苯 作用下， 生成 N-[4]quinolylmethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  79.抗血浆作用和化学成分。第六部分 与lepidylamine有关的化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000426

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Reductive Amination using Hydrosilanes
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/acscatal.5b02896

  日期：2016.3.4

  sufficient B(C6F5)3 to be evolved at raised temperatures to effect catalytic reductions. Stronger Brønsted basic amines such as tBuNH2 (and derived imines) result in irreversible formation of [HO–B(C6F5)3]− from H2O–B(C6F5)3, precluding the formation of B(C6F5)3 at raised temperatures and thus preventing any imine reduction. A substrate scope exploration using 1 mol % nonpurified B(C6F5)3 and “wet solvents”

  与既定的教条相反，B（C 6 F 5）3被过量的H 2 O /胺（或亚胺）碱不可逆地毒害，B（C 6 F 5）3实际上是用于还原胺化的耐水催化剂在“湿溶剂”中，在升高的温度下，仅使用1.2当量的Me 2 PhSiH作为还原剂，将伯和仲芳基胺与醛和酮进行反应。芳胺/ N-芳基丙胺不会导致H 2 O–B（C 6 F 5）3不可逆的去质子化，从而允许足够的B（C 6 F 5））3在升高的温度下析出以实现催化还原。更强的布朗斯台德碱性胺，例如t BuNH 2（和衍生的亚胺）导致不可逆地从H 2 O–B（C 6 F 5）3形成[HO–B（C 6 F 5）3 ] -，从而阻止了B（C 6 F 5）3在升高的温度下，因此防止亚胺还原。使用1 mol％的未纯化B（C 6 F 5）3进行底物范围的探索“湿溶剂”表明，这是一种高产率生产仲芳基和叔芳基胺的操作简单有效的方法，亚胺还原反应优先于B（C 6 F 5）3催化的其他可能反应，包括H
• Die katalytische Hydrierung von Chinolinaldehyden in Gegenwart von Aminen
  作者：Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19592921203

  日期：——