2-(5-bromo-1-octyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone | 1244769-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-bromo-1-octyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(5-Bromo-1-octylindol-3-yl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 1244769-68-3
• 化学式: C₂₂H₃₁BrN₂O
• 分子量: 419.405
• InChiKey: LUUBCHYNCPGLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1-octyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone 、 3-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到2-(1-octyl-5-m-tolyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氨基衍生物作为异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶的强效抑制剂

  摘要：

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在参与细胞生长调节的蛋白质的翻译后修饰中起着重要作用。吲哚乙酰胺氰菊酯是迄今为止最有效和研究最广泛的Icmt抑制剂，但它具有适度的抗增殖活性，并且由于其亲脂性而可能具有药代动力学限制。我们在这里报告说，可以将cysmethynil进行结构修饰，以产生与抑制Icmt一样有效但具有显着更大的抗增殖活性的类似物。关键的修饰是用叔氨基取代乙酰胺侧链，用异戊二烯基取代正辛基侧链，然后用5- m-甲苯基环被氟取代。而且，这些类似物具有较低的亲脂性，这可以导致改善的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm1002843
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-bromo-1-octyl-1H-indol-3-yl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氨基衍生物作为异戊二烯半胱氨酸羧甲基转移酶的强效抑制剂

  摘要：

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在参与细胞生长调节的蛋白质的翻译后修饰中起着重要作用。吲哚乙酰胺氰菊酯是迄今为止最有效和研究最广泛的Icmt抑制剂，但它具有适度的抗增殖活性，并且由于其亲脂性而可能具有药代动力学限制。我们在这里报告说，可以将cysmethynil进行结构修饰，以产生与抑制Icmt一样有效但具有显着更大的抗增殖活性的类似物。关键的修饰是用叔氨基取代乙酰胺侧链，用异戊二烯基取代正辛基侧链，然后用5- m-甲苯基环被氟取代。而且，这些类似物具有较低的亲脂性，这可以导致改善的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm1002843