1-allyl 4-methyl (2S)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate | 475266-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl 4-methyl (2S)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 475266-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: NCWLRWJNWHFYMG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl 4-methyl (2S)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 生成 allyl (2S)-4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-hydroxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.68h， 生成 1-allyl 4-methyl (2S)-2-methyl-3,6-dihydropyridine-1,4(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722