ethyl 2-methyl-6-((5-(prop-2-yn-1-ylamino)pentyl)oxy)quinoline-3-carboxylate | 1586756-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-((5-(prop-2-yn-1-ylamino)pentyl)oxy)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: MC2104；Ethyl 2-methyl-6-[5-(prop-2-ynylamino)pentoxy]quinoline-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-6-[5-(prop-2-ynylamino)pentoxy]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1586756-14-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BQGPBEIPKDAHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-methyl-6-((5-(prop-2-yn-1-ylamino)pentyl)oxy)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的p300组蛋白乙酰转移酶抑制剂在人白血病U937细胞中具有促凋亡活性

  摘要：

  对2-甲基-3-甲乙氧基喹啉（1）进行化学操作，这是我们研究小组先前确定的，在亚毫摩尔/毫摩尔水平上具有活性的组蛋白乙酰基转移酶抑制剂，导致化合物在C2-喹啉或其他基团上具有更高的烷基基团C6-喹啉位置的侧链。这类化合物对p300蛋白赖氨酸乙酰转移酶的抑制作用至少提高了三倍。其中一些降低了U937细胞的组蛋白H3和H4乙酰化水平，并诱导了U937细胞的高度凋亡（三种化合物比化合物1高10倍以上）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300536

文献信息

• Quinoline-Based p300 Histone Acetyltransferase Inhibitors with Pro-apoptotic Activity in Human Leukemia U937 Cells
  作者：Alessia Lenoci、Stefano Tomassi、Mariarosaria Conte、Rosaria Benedetti、Veronica Rodriguez、Simone Carradori、Daniela Secci、Sabrina Castellano、Gianluca Sbardella、Patrizia Filetici、Ettore Novellino、Lucia Altucci、Dante Rotili、Antonello Mai

  DOI：10.1002/cmdc.201300536

  日期：2014.3

  ine (1), a histone acetyltransferase inhibitor previously identified by our research group and active at the sub‐millimolar/millimolar level, led to compounds bearing higher alkyl groups at the C2‐quinoline or additional side chains at the C6‐quinoline positions. Such compounds displayed at least threefold improved inhibitory potency toward p300 protein lysine acetyltransferase activity; some of them

  对2-甲基-3-甲乙氧基喹啉（1）进行化学操作，这是我们研究小组先前确定的，在亚毫摩尔/毫摩尔水平上具有活性的组蛋白乙酰基转移酶抑制剂，导致化合物在C2-喹啉或其他基团上具有更高的烷基基团C6-喹啉位置的侧链。这类化合物对p300蛋白赖氨酸乙酰转移酶的抑制作用至少提高了三倍。其中一些降低了U937细胞的组蛋白H3和H4乙酰化水平，并诱导了U937细胞的高度凋亡（三种化合物比化合物1高10倍以上）。