(5aS,7aS,13aS,15aS)-7a,8,15a,16-tetrahydrooxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-a]oxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-d]pyrazine-5,7,13,15(5aH,13aH)-tetraone | 20485-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5aS,7aS,13aS,15aS)-7a,8,15a,16-tetrahydrooxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-a]oxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-d]pyrazine-5,7,13,15(5aH,13aH)-tetraone
• 英文别名: (1S,4S,12S,15S)-8,19-dioxa-3,14-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,10.015,21]docosa-6,9,17,20-tetraene-2,5,13,16-tetrone
• CAS: 20485-07-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: DHFCAJUKOLKARG-APYUEPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,7aS,13aS,15aS)-7a,8,15a,16-tetrahydrooxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-a]oxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-d]pyrazine-5,7,13,15(5aH,13aH)-tetraone 在 1,3-丙二硫醇 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 乙酰基阿拉诺丁
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin

  摘要：

  The key step in this total synthesis of (-)-acetylaranotin is the efficient formation of the characteristic dihydrooxepine ring from cyclohexenone through an unusual vinylogous Rubottom oxidation and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation. (-)-Acetylaranotin is obtained in 22 steps from commercially available L-Cbz-tyrosine (Cbz=benzyloxycarbonyl).

  DOI：

  10.1002/anie.201207307
• 作为产物：
  描述：

  (2S,8R,8aS)-1-((benzyloxy)carbonyl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-oxepino[4,3-b]pyrrole-2-carboxylic acid 在 碘苯二乙酸 、 9-azanoradamantane N-oxyl 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.38h， 生成 (5aS,7aS,13aS,15aS)-7a,8,15a,16-tetrahydrooxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-a]oxepino[3',4':4,5]pyrrolo[1,2-d]pyrazine-5,7,13,15(5aH,13aH)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin

  摘要：

  The key step in this total synthesis of (-)-acetylaranotin is the efficient formation of the characteristic dihydrooxepine ring from cyclohexenone through an unusual vinylogous Rubottom oxidation and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation. (-)-Acetylaranotin is obtained in 22 steps from commercially available L-Cbz-tyrosine (Cbz=benzyloxycarbonyl).

  DOI：

  10.1002/anie.201207307

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Acetylaranotin
  作者：Hideto Fujiwara、Taichi Kurogi、Shun Okaya、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201207307

  日期：2012.12.21

  The key step in this total synthesis of (-)-acetylaranotin is the efficient formation of the characteristic dihydrooxepine ring from cyclohexenone through an unusual vinylogous Rubottom oxidation and a regioselective Baeyer-Villiger oxidation. (-)-Acetylaranotin is obtained in 22 steps from commercially available L-Cbz-tyrosine (Cbz=benzyloxycarbonyl).