(1R,2S,3S,5S)-5-(diphenylphosphonoyl)-2,3-dimethoxycyclopentanecarboxylic acid | 457612-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-5-(diphenylphosphonoyl)-2,3-dimethoxycyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-5-diphenylphosphoryl-2,3-dimethoxycyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 457612-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₃O₅P
• 分子量: 374.373
• InChiKey: XRDMWEZHKLHKCD-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-5-(diphenylphosphonoyl)-2,3-dimethoxycyclopentanecarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S,3S,5S)-5-(diphenylphosphino)-2,3-dimethoxycyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性α，β，chi，psi不饱和双膦氧化物的迈克尔环化-羟醛串联反应合成手性膦基羧酸的新方法及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用。

  摘要：

  在先后用二异丙基氨基锂和苯甲醛处理后，使手性α，β，psi，ω-不饱和双膦氧化物进行迈克尔环化-羟醛串联反应，得到相应的内α，β-不饱和环状双膦氧化物。顺序立体选择性还原和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应得到相应的一氧化膦。烯烃部分的氧化转化为羧基，然后氧化物脱氧，得到相应的手性膦基羧酸，该羧酸已成功地用作钯催化的不对称烯丙基烷基化中的手性和官能化单膦配体。

  DOI：

  10.1021/jo025725v
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,2S,3S,4S)-3,4-dimethoxy-2-[2-phenylethenyl]cyclopentyl}diphenylphosphine oxide 在 臭氧 、 双氧水 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 以75%的产率得到(1R,2S,3S,5S)-5-(diphenylphosphonoyl)-2,3-dimethoxycyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性α，β，chi，psi不饱和双膦氧化物的迈克尔环化-羟醛串联反应合成手性膦基羧酸的新方法及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用。

  摘要：

  在先后用二异丙基氨基锂和苯甲醛处理后，使手性α，β，psi，ω-不饱和双膦氧化物进行迈克尔环化-羟醛串联反应，得到相应的内α，β-不饱和环状双膦氧化物。顺序立体选择性还原和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应得到相应的一氧化膦。烯烃部分的氧化转化为羧基，然后氧化物脱氧，得到相应的手性膦基羧酸，该羧酸已成功地用作钯催化的不对称烯丙基烷基化中的手性和官能化单膦配体。

  DOI：

  10.1021/jo025725v

文献信息

• A New Methodology for Synthesis of a Chiral Phosphinocarboxylic Acid through Michael Cyclization−Aldol Tandem Reaction of Chiral α,β,χ,ψ-Unsaturated Bisphosphine Oxide and Application in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Hideki Inoue、Yasuo Nagaoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo025725v

  日期：2002.8.1

  treatment with lithium diisopropylamide and then benzaldehyde, a chiral alpha,beta,psi,omega-unsaturated bisphosphine oxide underwent Michael cyclization-aldol tandem reaction to afford the corresponding endo-alpha,beta-unsaturated cyclic bisphosphine oxides. Sequential stereoselective reduction and Horner-Wadsworth-Emmons olefination gave the corresponding monophosphine oxide. Oxidative conversion of an olefin

  在先后用二异丙基氨基锂和苯甲醛处理后，使手性α，β，psi，ω-不饱和双膦氧化物进行迈克尔环化-羟醛串联反应，得到相应的内α，β-不饱和环状双膦氧化物。顺序立体选择性还原和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应得到相应的一氧化膦。烯烃部分的氧化转化为羧基，然后氧化物脱氧，得到相应的手性膦基羧酸，该羧酸已成功地用作钯催化的不对称烯丙基烷基化中的手性和官能化单膦配体。