2-Benzoyltetrahydrothiopyran | 122019-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyltetrahydrothiopyran
• 英文别名: 2-benzoylthiane；phenyl(thian-2-yl)methanone
• CAS: 122019-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: GPKSVAHBWQDBLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyltetrahydrothiopyran 以 苯 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环的光介导环收缩

  摘要：

  饱和杂环存在于许多治疗剂和生物活性天然产物中，并且在许多医药和农化化合物库中含量丰富。为了获得新的化学空间和功能，人们开发了许多在这些结构外围进行功能化的方法。已知的用于重构其核心框架的方法相对较少。在此，我们描述了可见光介导的α-酰化饱和杂环的环收缩。这种非常规的转化与传统的环收缩正交，挑战了杂环多样化的范式，包括哌啶、吗啉、噻烷、四氢吡喃和四氢异喹啉衍生物。这种 Norrish II 型变体的成功取决于特定化学环境中光反应酮基团之间的反应性差异。该策略应用于药物衍生物、肽和糖的后期重塑。

  DOI：

  10.1126/science.abi7183
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl(tetrahydrothiophenio)methanide 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Benzoyltetrahydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  Ylidions：一种通过苯甲酰基锍叶立德光敏单电子氧化制备的新型反应中间体

  摘要：

  对二氰基-9,10 蒽、d'α-苯甲酰基 S,S-二烷基磺酰甲烷在 α-二甲基磺基 β-氧代苯乙基上的钝性中间体进行光解、光敏化。在 obtient principalement des 派生 de tetrahydro-1,2,3,4naphtalenones-1, de cyclopropanes et de propiophenones 上的 Par transposition de cet intermediaire

  DOI：

  10.1021/ja00200a038

文献信息

• α‐Functionalisation of Cyclic Sulfides Enabled by Lithiation Trapping
  作者：Nico Seling、Masakazu Atobe、Kevin Kasten、James D. Firth、Peter B. Karadakov、Frederick W. Goldberg、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/anie.202314423

  日期：2024.1.8

  Lithiation and trapping at convenient temperatures (0/−10 °C) of five cyclic sulfides such as tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyrans and a thiomorpholine enables straightforward α-functionalisation. Trapping with a wide range of electrophiles generates more than 50 diverse α-substituted saturated sulfur heterocycles that are not easily synthesised by the currently available methods. TMEDA=N,N,N′

  五种环状硫化物（例如四氢噻吩、四氢噻喃和硫代吗啉）在方便的温度（0/−10 °C）下进行锂化和捕获，可实现直接的 α 官能化。用多种亲电子试剂捕获会产生 50 多种不同的 α-取代饱和硫杂环，这些杂环不易通过当前可用的方法合成。 TMEDA= N,N,N′,N′-四甲基乙二胺
• Alvarez-Wright, Maria Teresa; Satici, Hikmet; Eliel, Ernest L., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 617 - 629
  作者：Alvarez-Wright, Maria Teresa、Satici, Hikmet、Eliel, Ernest L.、White, Peter S.

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, JIAN-JIAN;SCHUSTER, GARY B., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N8, C. 7149-7155
  作者：ZHANG, JIAN-JIAN、SCHUSTER, GARY B.

  DOI：——

  日期：——
• Ylidions: a new reactive intermediate prepared by photosensitized one-electron oxidation of phenacyl sulfonium ylides
  作者：Jian Jian Zhang、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00200a038

  日期：1989.8

  Par photolyse, photosensibilise par le dicyano-9,10 anthracene, d'α-benzoyl S,S-dialkyl sulfoniomethanures on obtient intermediairement des α-dimethylsulfonio β-oxo phenethyles. Par transposition de cet intermediaire on obtient principalement des derives de tetrahydro-1,2,3,4 naphtalenones-1, de cyclopropanes et de propiophenones

  对二氰基-9,10 蒽、d'α-苯甲酰基 S,S-二烷基磺酰甲烷在 α-二甲基磺基 β-氧代苯乙基上的钝性中间体进行光解、光敏化。在 obtient principalement des 派生 de tetrahydro-1,2,3,4naphtalenones-1, de cyclopropanes et de propiophenones 上的 Par transposition de cet intermediaire
• Photomediated ring contraction of saturated heterocycles
  作者：Justin Jurczyk、Michaelyn C. Lux、Donovon Adpressa、Sojung F. Kim、Yu-hong Lam、Charles S. Yeung、Richmond Sarpong

  DOI：10.1126/science.abi7183

  日期：2021.8.27

  visible light–mediated ring contraction of α-acylated saturated heterocycles. This unconventional transformation is orthogonal to traditional ring contractions, challenging the paradigm for diversification of heterocycles including piperidine, morpholine, thiane, tetrahydropyran, and tetrahydroisoquinoline derivatives. The success of this Norrish type II variant rests on reactivity differences between

  饱和杂环存在于许多治疗剂和生物活性天然产物中，并且在许多医药和农化化合物库中含量丰富。为了获得新的化学空间和功能，人们开发了许多在这些结构外围进行功能化的方法。已知的用于重构其核心框架的方法相对较少。在此，我们描述了可见光介导的α-酰化饱和杂环的环收缩。这种非常规的转化与传统的环收缩正交，挑战了杂环多样化的范式，包括哌啶、吗啉、噻烷、四氢吡喃和四氢异喹啉衍生物。这种 Norrish II 型变体的成功取决于特定化学环境中光反应酮基团之间的反应性差异。该策略应用于药物衍生物、肽和糖的后期重塑。