tetraphyllin A | 34323-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetraphyllin A
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 34323-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: HBCFZAXOSTUEHA-XZPZHEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-甲腈 在 culture nutrient solution 、 Passiflora morifolia Mast_. shoots 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 deidaclin 、 tetraphyllin A
  参考文献：
  名称：

  西番莲和狭叶金雀花完整组织中非天然腈类生物合成氰醇糖苷

  摘要：

  西番莲在自然条件下含有氰醇葡萄糖苷亚麻苦苷、lotaustralin和epilotaustralin，将环戊烷甲腈、2-环戊烯甲腈和3-甲基丁腈转化为相应的氰醇葡萄糖苷。Turnera angustifolia 通常产生环戊烯酮氰醇的糖苷，将环戊烷甲腈、2-甲基丙腈和 2-甲基丁腈（而不是 3-甲基丁腈）转化为相应的氰醇糖苷。当这些糖苷含有手性氰醇碳原子时，就会产生差向异构体的混合物。用环戊烷甲腈喂食导致形成 1-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基) 环戊烷甲腈，这是 deidaclin 和四叶素 A 的饱和类似物。两种植物都不使用环丙烷甲腈作为底物。实验证明存在于这些植物中的腈羟化酶具有广泛的底物特异性。从 P. morifolia 中分离出一种新型糖苷 2-[6-O-(β-D-吡喃木糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基氧基] 丙烷 (isopropyl primeveroside)。该化合物代表了天然

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00065-9