2-环戊烯-1-甲腈 | 26555-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-环戊烯-1-甲腈
• 英文名称: 2-cyclopenten-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyclopentenecarbonitrile；3-cyanocyclopentene；cyclopent-2-enecarbonitrile；Cyclopent-2-encarbonitril；Δ²-Cyclopentenylnitril；2-Cyclopenten-1-carbonitril；2-Cyclopentene-1-carbonitrile；cyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 26555-56-6
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: JYPNFPDSJNLMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9579 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯-1-甲腈 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of unsaturated nitriles

  摘要：

  公开号：

  US02384630A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 盐酸 、 乙醇 、 甲苯 作用下， 生成 2-环戊烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  David; Dupont; Paquot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Michael Addition−Elimination Mechanism for Nucleophilic Substitution Reaction of Cycloalkenyl Iodonium Salts and Selectivity of 1,2-Hydrogen Shift in Cycloalkylidene Intermediate
  作者：Morifumi Fujita、Wan Hyeok Kim、Koji Fujiwara、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1021/jo049218k

  日期：2005.1.1

  of allylic and vinylic forms. Deuterium-labeling experiments show that the allylic product is formed via the Michael addition of cyanide to the vinylic iodonium salt, followed by elimination of the iodonio group and 1,2-hydrogen shift in the 2-cyanocycloalkylidene intermediate. The hydrogen shift preferentially occurs from the methylene rather than the methine β-position of the carbene, and the selectivity

  环己烯基和环戊烯基碘鎓盐与氰化物离子在氯仿中的反应生成烯丙基和乙烯基形式的氰化物取代产物。氘标记实验表明，烯丙基产物是通过将氰化物迈克尔加成到乙烯基碘鎓盐中，然后消除2-氰基环亚烷基中间体中的碘基团和1,2-氢转移而形成的。氢转移优先发生在卡宾的亚甲基而不是次甲基的β-位，并且选择性通过DFT计算得以合理化。在环戊烯基碘鎓盐与乙酸根离子在氯仿中的反应中也观察到迈克尔反应。的乙烯基取代产物归因于配体偶联（经由λ 3-碘）和消除加成（通过环己炔）途径。
• Biosynthesis of cyanohydrin glucosides from unnatural nitriles in intact tissue of Passiflora morifolia and Turnera angustifolia
  作者：Jerzy W. Jaroszewski、Anette Bolding Rasmussen、Hanne Bregendorf Rasmussen、Carl Erik Olsen、Lise Bolt Jørgensen

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00065-9

  日期：1996.6

  Passiflora morifolia, which under natural conditions contains cyanohydrin glucosides linamarin, lotaustralin and epilotaustralin, converted cyclopentanecarbonitrile, 2-cyclopentenecarbonitrile and 3-methylbutanenitrile into the corresponding cyanohydrin glucosides. Turnera angustifolia, which normally produces glucosides of cyclopentenone cyanohydrin, converted cyclopentanecarbonitrile, 2-methylpropanenitrile

  西番莲在自然条件下含有氰醇葡萄糖苷亚麻苦苷、lotaustralin和epilotaustralin，将环戊烷甲腈、2-环戊烯甲腈和3-甲基丁腈转化为相应的氰醇葡萄糖苷。Turnera angustifolia 通常产生环戊烯酮氰醇的糖苷，将环戊烷甲腈、2-甲基丙腈和 2-甲基丁腈（而不是 3-甲基丁腈）转化为相应的氰醇糖苷。当这些糖苷含有手性氰醇碳原子时，就会产生差向异构体的混合物。用环戊烷甲腈喂食导致形成 1-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基) 环戊烷甲腈，这是 deidaclin 和四叶素 A 的饱和类似物。两种植物都不使用环丙烷甲腈作为底物。实验证明存在于这些植物中的腈羟化酶具有广泛的底物特异性。从 P. morifolia 中分离出一种新型糖苷 2-[6-O-(β-D-吡喃木糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基氧基] 丙烷 (isopropyl primeveroside)。该化合物代表了天然
• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes.9. Synthesis and ring opening reactions of cis- and trans-oxides derived from 3-(benzyloxymethyl)cyclopentene and methyl 2-cyclopenten-1-carboxylate 1
  作者：Marcello Colombini、Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Cristina Gardelli、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00425-8

  日期：1995.7

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in the oxirane systems derived from cyclopentene bearing a polar functionality (CH2OBn or COOMe) in a homoallylic relationship to the oxirane ring. The cis/trans diastereoisomeric epoxide pairs 7–8 and 9–10 derived from 3-(benzyloxymethyl)cyclopentene and methyl 2-cyclopenten-1-carboxylate

  1，2-环氧化物在金属离子的辅助下通过螯合过程开环的区域化学结果，在环氧乙烷体系中得到了证实，该环氧乙烷体系衍生自带有极性官能团（CH 2 OBn或COOMe）的环戊烯，与环氧乙烷环呈均烯丙基关系。分别制备了分别由3-（苄氧甲基）环戊烯和2-环戊烯-1-羧酸甲酯衍生的顺式/反式非对映异构体环氧对7-8和9-10。观察到的区域选择性取决于打开反应规程（标准或金属辅助），表明在适当条件下螯合二齿螯合物在打开过程中的有效侵入。
• Substrate specificity in the biosynthesis of cyclopentanoid cyanohydrin glucosides
  作者：Elin S. Olafsdottir、Lise Bolt Jørgensen、Jerzy W. Jaroszewski

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80427-g

  日期：1992.12

  were isolated and purified, and the incorporation of the radioactive labels was determined after enzymatic degradation of the glucosides to cyanide. The labels from the amino acid precursors were incorporated into the nitrile group of their corresponding cyanohydrin glucosides, and the incorporation was in each case strongly inhibited by simultaneous feeding with either of the two nitriles. Turnera angustifolia

  摘要 使用完整的植物组织研究了小叶 Turnera 中 deidaclin 和 Passiflora morifolia 中亚麻苦苷的生物合成。放射性标记的前体，2-(2'-环戊烯基)[2- 14 C] 甘氨酸和 l -[U- 14 C]-缬氨酸单独或与假定的腈中间体、2-环戊烯腈和 2 -甲基丙腈。氰醇糖苷被分离和纯化，并在糖苷酶促降解为氰化物后测定放射性标记的掺入。来自氨基酸前体的标记被掺入到它们相应的氰醇糖苷的腈基中，并且在每种情况下通过同时加入两种腈中的任何一种来强烈抑制掺入。
• Production of nitriles of unsaturated acids
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM CO

  公开号：US02422859A1

  公开（公告）日：1947-06-24