(S)-3-(2',2'-dimethylpropionyl)aminocaprolactam | 726187-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2',2'-dimethylpropionyl)aminocaprolactam
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]propanamide
• CAS: 726187-67-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: FAFRIRJGUOTURZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2',2'-dimethylpropionyl)aminocaprolactam 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 ammonium chloride 、 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向核心 3-Amino-6-Hydroxyazepan-2-one 的基于电氧化的策略

  摘要：

  我们描述了从环状 L-赖氨酸开始的受保护 (3S,6R)-6-羟基-环赖氨酸衍生物的实际合成。对各种受保护的氨基己内酰胺的电化学氧化的评估允许在内酰胺氮的 α 位进行区域选择性电甲氧基化。通过消除甲醇形成相应的烯酰胺，然后进行非对映选择性二羟基化、二乙酰化和随后的区域选择性还原，得到正交保护的 (3S,6R)-3-amino-6-hydroxy-azepan-2-one。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820048
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到(S)-3-(2',2'-dimethylpropionyl)aminocaprolactam
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent, Orally Available Anti-inflammatory Broad-Spectrum Chemokine Inhibitors

  摘要：

  A series of 3-acylaminocaprolactams are inhibitors of chemokine-induced chemotaxis. Branching of the side chain alpha-carbon provides highly potent inhibitors of a range of CC and CXC chemokines. The most potent compound has an ED50 of 40 pM. Selected compounds were tested in an in vivo inflammatory assay, and the best compound reduces TNF-alpha levels with an ED50 of 0.1 mu g/kg when administered by either subcutaneous injection or oral delivery.

  DOI：

  10.1021/jm900133w

文献信息

• Anti-inflammatory Composition
  申请人：Cambridge Enterprise Limited

  公开号：EP2572716A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  The invention relates to 3-(2',2'-dimethylpropanoylamino)-tetrahydropyridin-2-one, and its pharmaceutical compositions and its use for preparing a medicament intended to prevent or treat inflammatory disorders.

  本发明涉及 3-(2',2'-二甲基丙酰氨基)-四氢吡啶-2-酮及其药物组合物，以及其在制备预防或治疗炎症性疾病的药物中的用途。
• COMPOSITION
  申请人：Grainger David J.

  公开号：US20090036486A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention relates to the use of 3-(2′,2′-dimethylpropanoylamino)-tetrahydropyridin-2-one for preparing a medicament intended to prevent or treat inflammatory disorders.
• METHODS OF USING ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS
  申请人：Grainger David J.

  公开号：US20100113518A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to the use of 3-(2′,2′-dimethylpropanoylamino)-tetrahydropyridin-2-one for preparing a medicament intended to prevent or treat inflammatory disorders.
• Anti-inflammatory composition
  申请人：Grainger David John

  公开号：US20100324089A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to 3-(2′,2′-dimethylpropanoylamino)-tetrahydropyridin-2-one, and its pharmaceutical compositions and its use for preparing a medicament intended to prevent or treat inflammatory disorders.
• US7662967B2
  申请人：——

  公开号：US7662967B2

  公开（公告）日：2010-02-16