顺式-5-环辛烯-1,2-二酮 | 38154-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-5-环辛烯-1,2-二酮
• 英文名称: cis-5-cyclooctene-1,2-dione
• 英文别名: cis-5-Cycloocten-1,2-dion；cyclooct-5-ene-1,2-dione；5-Cycloocten-1,2-dion；5-Cyclooctene-1,2-dione；(5Z)-cyclooct-5-ene-1,2-dione
• CAS: 38154-03-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BSVYUYLJHHQXHD-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-5-环辛烯-1,2-二酮 在 氢氧化钾 、 敌草腈 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 cycloocta<2,1-b:3,4-b'>diquinoline
  参考文献：
  名称：

  环辛的合成[2,1- b：3,4- b '] diquinoline和环辛并[2,1- b：3,4- b ']二[1,8]萘啶，和x射线晶体环辛的结构[ 2,1 - b：3,4- b ']二喹啉及其与高氯酸铜（I）的2：1络合物

  摘要：

  合成了新的化合物，该化合物包含与环辛酸酯的分子骨架融合的二喹啉或1,8-二萘啶核。对环辛基[2,1-b：3,4-b']双喹啉（）的X射线分析表明，该分子包含C 2轴。的与高氯酸铜（II）的反应提供了一种式[（）2 Cu] ClO 4的配合物，关于铜（I）原子的配位几何形状是扁平的四面体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81067-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 顺式-5-环辛烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Cyclooctene-1,2-dione and its Ethylene Ketals

  摘要：

  用过氧化氢氧化顺式-顺式-1,5-环辛二烯会得到顺式-5-环辛烯-反-1,2-二醇（3），经过二甲基亚砜和乙酸酐处理后会转化为顺式-5-环辛烯-1,2-二酮（6）。对6的溴化反应伴随着横向环内键合，形成二溴酮醚9a或b。用乙二醇对6进行缩酮化反应会得到单缩酮11和两个具有1,3-二氧杂环戊二醚和1,4-二氧杂环已二醚环的双缩酮12和13。将12与溴或吡啶溴酸盐进行溴化反应会伴随着横向环内键合和一个1,3-二氧杂环戊二醚环的裂解，形成二溴单缩酮醚15a（或b）。用N-溴丁二酰亚胺对12进行溴化反应，然后进行脱氢溴化反应会得到环辛二烯-1,2-二酮双缩酮20a（或b）。

  DOI：

  10.1139/v72-246

文献信息

• General approach for the synthesis of polyquinanes. Facile generation of molecular complexity via reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-
  作者：R. Mitschka、J. Oehldrich、K. Takahashi、J.M. Cook、U. Weiss、J.V. Silverton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80020-8

  日期：1981.1

  provides access to the polyquinane derivatives tricyclo[6.3.0.01,5] undecane - 3,7.9 - trione 27, tricyclo [3 3 3 01,5]undecane 31; tetra-cyclo [5.5.1.04,13.010,13] - tridecane - 2,6,8,12 - tetraone 41; tetracyclo[6.6.0.01,5. 08,12] tetradecane - 2,7,9,14 - tetraone 44, and the tetracyclo[5.5.1.010,13]tridecane triones 5b and 6b. The unique structure of staurane tetraone 41 has resulted in spontaneous

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。
• The chemistry of novel C2 diazabiaryl ligands: Cycloocta[2,1−b:3,4−b′]dipyridine, cycloocta[2,1−b:3,4−b′]diquinoline and their related compounds
  作者：Xiu Chun Wang、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00342-6

  日期：1995.6

  Three novel cyclooctadiazabiaryl ligands, namely cycloocta[2,1−b:3,4−b′]dipyridine (3), cycloocta[2,1−b:3,4−b′]diquinoline (4) and cycloocta[2,1−b:3,4−b′]di[1,8]naphthyridine (5) have been synthesized and a number of metal complexes have been prepared for these novel ligands. The energy barrier to ring inversion of these compounds have also been studied.

  三种新颖的环辛二氮杂芳基配体，即环辛[2,1-b：3,4-b']二吡啶（3），环辛[2,1-b：3,4-b']二喹啉（4）和环辛[2，合成了1-b：3,4-b']二[1,8]萘啶（5），并为这些新型配体制备了许多金属配合物。还研究了这些化合物的环转化的能垒。
• Cyclooct-1-en-5-yne. Preparation, spectroscopic characteristics and chemical reactivity
  作者：Werner Leupin、Jakob Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19780610514

  日期：1978.7.12

  band in the photoelectron spectrum of 3 (Iv 9.10 eV) is attributed to ionization from a rather delocalized orbital with predominant weight of the double bond p-AO's. Nevertheless, the high reactivity of 3 stems from the strained triple bond as evidenced by the reaction products obtained by pyrolysis, oxidation, Diels-Alder addition, and 1, 3-dipolar addition (Scheme 4).

  通过用四乙酸铅氧化环辛-5-烯-1，2-二hydr（方案2），获得了作为可分离的但高反应性的烃，环辛-1-烯-5-炔（3 ）。关于结构和构象移动性信息3已经从其的分析获得了1 H-和13 C-NMR。光谱，发现与力场计算的结果一致。溶液中3的光解（206 nm）诱导裂解为丁三烯和丁二烯。在的光电子能谱第一带3（我v9.10 eV）归因于一个离域较远的轨道的电离，其主要具有双键p-AO的重量。然而，如通过热解，氧化，Diels-Alder加成和1，3-偶极加成所获得的反应产物所证明的，3的高反应性源自应变的三键。（方案4）。
• Base-Promoted Ring Contractionof Eight-Membered Cyclic Acyloins and their Ethers to<i>C</i> _s-Symmetric α-Ketols
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Vilotijevic、Jiong Yang、David Hilmey

  DOI：10.1055/s-2003-41003

  日期：——

  In the presence of potassium hexamethyldisilazide and 18-crown-6in THF at room temperature, 2-benzyloxycyclo­octanone andits Δ5-unsaturated congener undergo a two-stagere­arrangement to give symmetrical seven-membered ringproducts. The pathway consists of the sequential operation of anO → C 1,2-shift and an α-ketol rearrangement.The greater thermodynamic stability of the cycloheptane or cycloheptenegenerated in this fashion is substantiated by MM3 calculations.

  在室温下，当六甲基二硅氮化钾和 18-冠醚-6存在于四氢呋喃中时，2-苄氧基环辛酮及其δ5-不饱和同系物经过两个阶段的重排，得到对称的七元环产物。MM3 计算证实了以这种方式生成的环庚烷或环庚烯具有更高的热力学稳定性。
• General approach for the synthesis of polyquinenes the weiss reaction. Preparation of the chiral tetracyclo [6.6.0.01,5.08,12]tetradecane-3,6,10,13,-tetraene
  作者：M. Venkatachalam、M. Jawdosiuk、M. Deshpande、J.M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95073-1

  日期：1985.1

  of , followed by hydroboration and the HMPA mediated dehydration of four hydroxyl groups has resulted in the facile synthesis of the chiral polyquinene, tetracyclo[6.6.0.01,5.08,12]-tetradecane-3,6,10,13-tetraene . This method completely avoids the troublesome fragmentation reactions earlier encountered when the strained tetraone was reacted with nucleophilic reagents.

  醛醇缩合法构筑四氢呋喃的四环聚喹烷骨架，然后进行硼氢化和HMPA介导的四个羟基的脱水反应，导致手性聚喹啉四环[6.6.0.0 1,5 .0 8,12 ] -十四烷的合成很容易。-3,6,10,13-四烯。该方法完全避免了在应变四酮与亲核试剂反应时较早遇到的麻烦的片段化反应。

表征谱图