methyl (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1-methylcyclopentyl)acetate | 951789-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1-methylcyclopentyl)acetate
• CAS: 951789-80-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: HVYUCGOYAXOGQL-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-(1-methylcyclopentyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二氯乙酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,5S)-N-(4-amino-1-cyclobutyl-3,4-dioxobutan-2-yl)-3-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoylamino)-2-(1-methylcyclopentyl)acetyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以32%的产率得到(S)-2-(((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)amino)-2-(1-methylcyclopentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002

文献信息

• Practical and efficient method for amino acid derivatives containing β-quaternary center: application toward synthesis of hepatitis C virus NS3 serine protease inhibitors
  作者：Ashok Arasappan、Srikanth Venkatraman、Angela I. Padilla、Wanli Wu、Tao Meng、Yan Jin、Jesse Wong、Andrew Prongay、Viyyoor Girijavallabhan、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.002

  日期：2007.9

  A practical and efficient route toward synthesis of amino acid derivatives containing β-quaternary center has been developed using diastereoselective Strecker reaction. The method was employed for preparation of >100 g of β-methylcyclohexyl glycine derivative, 21. Incorporation of some of the hindered amino acid derivatives at the P3 position resulted in potent HCV NS3 serine protease inhibitors.

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。