benzyl 2-[(1R,3R)-3-[[(2S,3S)-2-azido-3-methylpentanoyl]-(butanoyloxymethyl)amino]-4-methyl-1-triethylsilyloxypentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[(1R,3R)-3-[[(2S,3S)-2-azido-3-methylpentanoyl]-(butanoyloxymethyl)amino]-4-methyl-1-triethylsilyloxypentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₅₃N₅O₆SSi
• 分子量: 687.976
• InChiKey: HFGXHRRSNXGJCB-YKHAVDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(1R,3R)-3-[[(2S,3S)-2-azido-3-methylpentanoyl]-(butanoyloxymethyl)amino]-4-methyl-1-triethylsilyloxypentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 、 1-甲基哌啶-2-羧酸 在 五氟苯酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以25%的产率得到benzyl 2-[(1R,3R)-3-[butanoyloxymethyl-[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methyl-1-triethylsilyloxypentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING TUBULYSIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TUBULYSINE ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及制备管藜菌素衍生物、管藜菌素的结合物以及它们的中间体的过程。在本发明的一个示例实施方式中，涉及制备管藜菌素的衍生物或类似物，包括化合物的公式（T）。在另一个实施方式中，描述了管藜菌素的维生素受体结合物。这些过程包括本文中描述的一个或多个步骤。在另一个实施方式中，描述了一种制备公式B化合物的过程，其中R5和R6如本文中的各种实施方式中所述，例如各自独立地选自可选择地取代的烷基或可选择地取代的环烷基；以及R8为C1-C6的n-烷基；其中该过程包括用硅化剂（如三乙基硅氯）和碱（如咪唑）在无极性溶剂中处理公式A化合物的步骤。

  公开号：

  WO2013149185A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((1R,3R)-3-((2S,3S)-2-azido-3-methylpentanamido)-1-hydroxy-4-methylpentyl)thiazole-4-carboxylate 在 咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 benzyl 2-[(1R,3R)-3-[[(2S,3S)-2-azido-3-methylpentanoyl]-(butanoyloxymethyl)amino]-4-methyl-1-triethylsilyloxypentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING TUBULYSINS

  摘要：

  描述了制备管藿菌素及其衍生物的过程。此外，还描述了制备人工合成管藿菌素的过程。

  公开号：

  US20140249315A1