5-溴-4-嘧啶羧酸乙酯 | 64224-59-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-4-嘧啶羧酸乙酯
• 中文别名: 5-溴-4-嘧啶甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromopyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 64224-59-5
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₂
• 分子量: 231.049
• InChiKey: GHOKOMYFAWORIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-嘧啶羧酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-fluoro-4-iodoanilino)-N-(2-hydroxyethyl)pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design and synthesis of bicyclic fused-pyridines as MEK inhibitors

  摘要：

  The MAPK pathway is identified as one of the most important pathways involved in cell proliferation and differentiation. A key kinase in the pathway, the Mitogen-activated protein kinase kinase (MEK) is recognized as a promising target for antitumor drugs. Structure-based design and optimization of known MEK inhibitors resulted in identification of compound 10a as a potent non-ATP competitive MEK inhibitor in both in vitro and in vivo tests. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.086
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-嘧啶甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 为溶剂， 生成 5-溴-4-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dithiole derivatives

  摘要：

  1,2-二硫代烯衍生物的结构式如下：##STR1## 其中Het代表一个芳香杂环基团，环中有六个原子，其中两个是氮原子，该杂环基团可以携带从卤素、烷基、烷氧基、巯基、烷硫基、二烷基氨基、吡咯烷-1-基、哌啶基、吗啉基和4-烷基哌嗪-1-基中选择的单个取代基，R代表卤素、烷基（可由烷氧羰基取代）、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基或一个R.sub.1--C(OH)--基团，其中R.sub.1代表氢或烷基，所述的烷基、烷氧基和烷硫基基团或含有1至4个碳原子的烷基或烷氧基基团，除了在R.sub.1是烷基时含有1至3个碳原子的情况下，这些化合物是治疗血吸虫病的新化合物。

  公开号：

  US04110450A1

文献信息

• A Facile Synthesis of 5-Halopyrimidine-4-Carboxylic Acid Esters via a Minisci Reaction
  作者：Collin Regan、Fabrice Pierre、Michael Schwaebe、Mustapha Haddach、Michael Jung、David Ryckman

  DOI：10.1055/s-0031-1290136

  日期：2012.2

  This paper reports the synthesis of various 5-halopyrimidine-4-carboxylic acid esters via the Minisci homolytic alkoxycarbonylation of 5-halopyrimidines. The reaction was found to be highly regioselective, allowing the one-step synthesis of useful amounts (>10 g) of ethyl 5-bromopyrimidine-4-carboxylate where other methods proved difficult. Ethyl 5-bromopyrimidine-4-carboxylate was used for the preparation of potent CK2 inhibitors including CX-5011. This work represents an interesting application of radical chemistry for the preparation of pharmacologically active molecules.

  本文报告了通过 Minisci 均聚烷氧基羰基化 5-卤代嘧啶合成各种 5-卤代嘧啶-4-羧酸酯的过程。该反应具有很高的区域选择性，可以在其他方法难以合成的地方一步合成出有用量（大于 10 克）的 5-溴嘧啶-4-羧酸乙酯。5- 溴嘧啶-4-羧酸乙酯被用于制备包括 CX-5011 在内的强效 CK2 抑制剂。这项工作代表了自由基化学在制备药理活性分子方面的有趣应用。
• 항암 활성을 갖는 신규 피리미딘-4-카르복시산 유도체
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101725292B1

  公开（公告）日：2017-04-10

  본 발명은 항암 활성을 갖는 신규 피리미딘-4-카르복시산 유도체에 관한 것이며, 본 발명의 화합물은 종양 질환의 치료 및 예방용 약제로 유용하다.

  这项发明涉及一种具有抗癌活性的新型嘧啶-4-羧酸衍生物，该发明的化合物在治疗和预防肿瘤疾病的药物中是有用的。
• NOVEL PYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE HAVING ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190135765A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to a novel pyrimidine-4-carboxylic acid derivative having an anticancer activity, and the compound of the present invention is useful as a drug for treating and preventing tumor diseases.
• US4144339A
  申请人：——

  公开号：US4144339A

  公开（公告）日：1979-03-13
• US4110450A
  申请人：——

  公开号：US4110450A

  公开（公告）日：1978-08-29