(3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₅H₃₁ClO₈
• 分子量: 495.0
• InChiKey: QWVKBZOAIRZYND-HSDHKFEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-2-[4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl]-3,4,5-tris (trimethylsilyloxy)-6-[(trimethylsilyl)methyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-ol 、 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 、 、 三乙基硅烷 、 trifluoroborane diethyl ether 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 (3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-5-[(4-ethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol 、 二氯甲烷 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 Acetonitrile methylene chloride 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以to provide the title compound E011 (81 mg, 2.8% (3-steps))的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-5-(4-ethoxybenzyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Diphenylmethane derivatives as SGLT2 inhibitors

  摘要：

  本发明公开了一种含有二苯甲烷基团的化合物，该化合物在肠和肾中具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的活性。本发明还公开了一种包括该化合物作为活性成分的制药组合物，该组合物可用于预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病的方法。

  公开号：

  US09034921B2

文献信息

• NOVEL DIPHENYLMETHANE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20140088079A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a compound with a diphenylmethane moiety having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes. The present invention also provides a method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound.

  本发明涉及一种具有二苯甲烷基团的化合物，其具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病的方法。
• US9034921B2
  申请人：——

  公开号：US9034921B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• US9371303B2
  申请人：——

  公开号：US9371303B2

  公开（公告）日：2016-06-21